Cтраница 1
Аспергилловая кислота, метаболит плесневых грибов. [1]
Аспергилловая кислота оптически активна: [ ос ] д - J-140. Она нерастворима в воде, но легко растворяется в теплом растворе двууглекислой соды, а также во многих органических растворителях: в спирте, эфире, ацетоне, бензоле, ледяной уксусной кислоте, хлороформе, четыреххлористом углероде и пиридине, но нерастворима в петролейном эфире. [2]
Аспергилловая кислота, а также и ее дезоксипроизводное, могут быть восстановлены водородом ( цинк - уксусная кислота) в тетра-гидродезоксисоединение C. [3]
Ярко-желтая аспергилловая кислота - антибиотик плесени Aspergillus flavus - является Г - окси-3 6-диалкил - 2-пиразоном. [4]
Аспергилловой кислоте посвящено несколько Аспергилдовая новых работ. Кроме того, появились две большие статьиU99 - 150, в которых подробно изложены вопросы химии аспергилловой кислоты, кратко уже описанные в предварительном сообщении209 и рассмотренные в гл. В этих статьях наряду с уже известными материалами относительно строения и превращений аспергилловой кислоты приводятся и некоторые ранее не опубликованные данные. [5]
Установлено, что аспергилловая кислота способна реагировать с ионами железа, образуя комплексное соединение. [6]
При восстановлении гидразином аспергилловая кислота ( 99) переходит в дезоксисоединение C12H20ON2 ( 102), отличающееся от аспергилловой кислоты тем, что оно содержит на один атом кислорода меньше. Оба эти соединения имеют резкий максимум в ультрафиолетовой области при 325 IDJJ. Как сама кислота, так и ее дезоксипроизводное оптически активны. Оба соединения весьма устойчивы по отношению к кислотному и щелочному гидролизу и к окислению перманганатом калия. [7]
По своему составу оно отличается от аспергилловой кислоты только тем, что содержит на один атом кислорода больше. [8]
Особенно интересны недавно опубликованные исследования относительно строения аспергилловой кислоты ( см. ниже стр. [9]
В заключение следует отметить работу1602, в которой способность аспергилловой кислоты легко перегоняться с водяным паром была использована для ее быстрого выделения непосредственно из ферментационной жидкости. Из водного погона аспергилловая кислота осаждается в виде воскообразной массы, которая вскоре превращается в микрокристаллический осадок. Выделенная аспергилловая кислота может быть определена на основании цветной реакции с хлорным железом или по антибиотической активности. [10]
Дальнейшее подтверждение правильности формулы ( 99), предложенной для аспергилловой кислоты, было получено при изучении реакции ее восстановления натрием в амиловом спирте. Одновременно из синтетического рацемического ангидрида изолейцина было получено оптически неактивное основание того же состава. Сравнение ряда производных этих двух оснований ( пикрата, нитрата, дибензоата, нитрозопроизводного) почти не оставляет сомнений в их структурной идентичности. Все же строение аспергилловой кислоты еще нельзя считать окончательно выясненным. [11]
При восстановлении гидразином аспергилловая кислота ( 99) переходит в дезоксисоединение C12H20ON2 ( 102), отличающееся от аспергилловой кислоты тем, что оно содержит на один атом кислорода меньше. Оба эти соединения имеют резкий максимум в ультрафиолетовой области при 325 IDJJ. Как сама кислота, так и ее дезоксипроизводное оптически активны. Оба соединения весьма устойчивы по отношению к кислотному и щелочному гидролизу и к окислению перманганатом калия. [12]
Аспергиллин 13, 16, 93, 215, 216, 379 Аспергиллиновая кислота см. Аспер - гилловая кислота Аспергилловая кислота 17, 68 ел. [13]
Помимо изучения новых антибиотических веществ в последнее время продолжалось исследование и других, уже известных антибиотиков этой группы: аспергилловой кислоты, гемиппоцианина, пиоци-анина, хлорорафина, иодинина, глиотоксина и продигиозина. Следует также отметить, что структурная формула, ранее предложенная для иодинина, оказалась ошибочной. [14]
Бромирование кислоты Via с последующим восстановлением дает дикетопиперазин ( Vis), указывая, таким образом, незамещенные положения в пиразиновом цикле аспергилловой кислоты. Это наблюдение, очевидно, позволяет сделать выбор между структурой V. B и подобной же структурой, в которой изобутильная и emop - бутильная группы поменялись бы местами. Этот вопрос был решен синтезом ( стр. [15]