Cтраница 1
Бензолдикарбоновые кислоты ( фталевая, изофталевая и терефталевая) приобрели за последнее время большое значение как промежуточные продукты получения некоторых пластмасс, в частности, это касается тереф-талевойкислоты, служащей для производства искусственных волокон полиэфирного типа. Решающим фактором для получения волокон хорошего качества является высокая степень чистоты терефталевой кислоты или ее диметилового эфира - исходного продукта для производства поли-этилентерефталата. [1]
Бензолдикарбоновые кислоты ( фталевая, изофталевая и терефталевая) приобрели в последнее время широкое применение при производстве пластмасс. Терефталевая кислота идет на производство искусственных волокон. Хорошее качество последних определяется чистотой терефталевой кислоты или ее диметилового эфира. [2]
Абсолютное время удерживания эфиров бензолдикарбоновых кислот равно 1 мин. [3]
Важной задачей при осуществлении изомеризации калиевых солей бензолдикарбоновых кислот в производственном масштабе является регенерация калия. [4]
При действии хлорсульфоновой кислоты на 4 - ОКСИ-13 - бензолдикарбоновую кислоту [ 338в ] при 90 образуется 5-сульфохлорид. [5]
В аналогичных условиях бензоат кальция дает смесь солей всех трех бензолдикарбоновых кислот. [6]
![]() |
Применение толуола. [7] |
В хим к чес коп промышленности наиболее широко применяют о-п - ксилол, особенно для получения бензолдикарбоновых кислот ( фта левых кислот - гл. [8]
В классическом исследовании по восстановлению бензолдикарбоновых кислот Байер ( 1887 - 1892) выделил гексагидропроизводные, которые можно было идентифицировать встречным синтезом. [9]
Однако эти же растворители не экстрагируют транс-изомер малеиновой кислоты - фумаровую кислоту. Подобное явление характерно и для изомеров бензолдикарбоновых кислот; в этом случае наблюдается предпочтительная экстракция фталевой кислоты. [10]
В ряду ароматических двуосновных кислот особое значение имеют первые представители - бензолдикарбоновые кислоты, называемые фтале-выми кислотами. [11]
![]() |
Хроматограмма разделения смеси метилового эфира бензойной кислоты и диметиловых эфиров бензолдикарбоновых кислот. [12] |
Поскольку метиловый эфир бензойной кислоты имеет малый удерживающий объем, он выходит из колонки намного раньше диметиловых эфиров бензолдикарбоновых кислот. [13]
Описанные в литературе [1-6] способы определения чистоты терефталевой кислоты, ее изомеров и их производных с одной стороны очень трудоемки и не отличаются значительной точностью, а с другой - не позволяют осуществить одновременное определение всех трех изомеров. Используя хроматографию на силикагеле [2,3] или на бумаге [4] отделяют фталевую кислоту от пзофталевой; при этом изофталевая и терефталевая кислоты не разделяются. Михеел и Швеппе [5] превращают смесь изомерных бензолдикарбоновых кислот в гидроксамо-вые кислоты, которые затем хроматографируютна бумаге. Поскольку хроматографией на бумаге не удается достичь разделения изофталевой и терефталевой кислот, Франц [6] предложил нитрование их смеси с последующим разделением на бумаге полученных питропроизводных. [14]
Ладенбург ( 1874) подтвердил это строение, показав ( через нитро - и аминопроизводные мезитилена), что любые два положения, не занятые метальными группами, эквивалентны. Это справедливо для 1 3 5-триметилбензола и невозможно в случае 1 2 3 - или 1 2 4-триметилбензо-лов. В мезитилене каждая метальная группа находится в мета-положении к двум другим. Майер ( 1870) сопоставил изофталевую кислоту с одной из оксибен-зойных кислот и охарактеризовал последнюю как мета-производное. Фталевой кислоте было приписано орто-строение на том основании, что она является единственной из бензолдикарбоновых кислот, образующей циклический ангидрид. Салициловая кислота также должна быть орто-соединением в связи с возможностью образования циклических производных. [15]