Cтраница 1
Индолкарбоновые кислоты приведены в таблице в виде этиловых эфиров, если при проведении циклизации соответствующих арилгидразонов ( при помощи спиртового раствора серной кислоты) эти эфиры выделялись. Если же эфиры омылялись без предварительной очистки, то индолкарбоновые кислоты помещены в таблице как таковые. [1]
Нами предложено проводить синтез ( З - индолкарбоновой кислоты в среде диизопропилбензола, что обеспечивает более гладкое течение реакции и безопасность процесса. [2]
В растениях с относительно высоким содержанием ауксинов во фракциях свободных и прочно связанных фенольных соединений наряду с фенолкарбоновыми оказываются также индолкарбоновые кислоты. [3]
Поскольку арилгидразоны х-кетокарбоновых кислот легко получаются по реакции Джэппа-Клкнгемана, а образующиеся в результате их кольцевого замыкания индольные соединения представляют интерес для синтеза физиологически активных веществ, эти гидразоны находят широкое применение для получения индолкарбоновых кислот. [4]
Индолкарбоновые кислоты приведены в таблице в виде этиловых эфиров, если при проведении циклизации соответствующих арилгидразонов ( при помощи спиртового раствора серной кислоты) эти эфиры выделялись. Если же эфиры омылялись без предварительной очистки, то индолкарбоновые кислоты помещены в таблице как таковые. [5]
Единственными производными тиофена и фу-рана, для которых определены рКа, являются карбоновые кислоты. Следует отметить, что здесь, так же как и для индолкарбоновых кислот, Р - кислоты слабее, чем а-кислоты. Это свидетельствует об индуктивном влиянии гетероатома, увеличивающем кислотность. Подходящими эталонами для сравнения служат бензойная ( р / ( а 4 18) и муравьиная ( р / ( а 3 75) кислоты. Фуранкарбоно-вая кислота ( р / ( а 3 16) по силе превосходит муравьиную и может рассматриваться как циклический аналог угольной кислоты. [6]
Нитротолуол конденсируется с эфиром щавелевой кислоты в присутствии этилата натрия, давая эфир о-нитрофенилпировиноградной кислоты. В результате гидролиза и восстановления получается о-амино-фенилпировиноградная кислота, циклизующаяся непосредственно в условиях восстановительной реакции. Индолкарбоновая кислота дскар-боксилируется при нагревании ( А. [7]
В качестве конденсирующих средств находят широкое применение минеральные кислоты. Наиболее часто применяют для этих целей раствор серной кислоты в абсолютном спирте. Преимущество этого конденсирующего средства заключается в том, что независимо от того, исходят ли из фенилгидразона с этерифи-цированной или свободной карбоксильной группой, всегда образуется эфир соответствующей индолкарбоновой кислоты, который может быть очищен перегонкой в вакууме. [8]
Перекристаллизацию проводят в токе азота в колбе с обратным холодильником и стеклянной трубкой, доходящей до дна колбы и служащей для ввода азота. К полученному раствору розового цвета до-бавяют 4 г активированного угля и нагревают на кипящеп водяной бане в течение 30 минут. Раствор фильтруют горячим, овь [ вн и radAiBdauwai HOHIBHWOM off хошп жвь хо хвбхчииф помещают в лед. Индолкарбоновая кислота кристаллизуется в виде белых пластинок. Продукт отсасывают, промывают 50 % - ным спиртом ( по 20 мл), отжимают и сушат в эксикаторе над едким натром. [9]
Перекристаллизацию проводят в токе азота в колбе с обратным холодильником и стеклянной трубкой, доходящей до дна колбы и служащей для ввода азота. К полученному раствору розового цвета до-бавяют 4 г активированного угля и нагревают на кипящей водяной бане в течение 30 минут. ЮШГ / ЖЕЬ ХО хвехчгаф помещают в лед. Индолкарбоновая кислота кристаллизуется в виде белых пластинок. Продукт отсасывают, промывают 50 % - ным спиртом ( по 20 мл), отжимают и сушат в эксикаторе над едким натром. [10]