Cтраница 1
Леканоровая кислота является депсидом, производным орселлино-вой кислоты. Орселлиновая кислота легко декарбоксилируется, превращаясь при этом в орсин ( 5-метилрезорцин) - предшественник лишайниковых красителей, например красного лакмуса. Гирофоровая кислота выделена из Gyrophora esculenta, растущего на скалах в Японии. [1]
Леканоровая кислота с хлорным железом дает пурпурово-красное окрашивание. [2]
Строение леканоровой кислоты доказано путем синтеза ( Эмиль Фишер), исходным материалом для которого послужила дикарбэт-оксиорселлиновая кислота. [3]
Синтез леканоровой кислоты был осуществлен еще в 1913 г. следующим путем: конденсацией дикарбометоксиор-селлиноилхлорида ( 108) с орселлиновой кислотой ( 109) в среде ацетона в присутствии NaOH была получена дикарбо. [4]
При гидролизе Леканоровая кислота превращается в две молекулы орселлиновои кислоты. [5]
В отличие от леканоровой кислоты не дает окраски с белильной известью. [6]
У некоторых организмов, особенно у лишайников и в меньшей степени у грибов, две молекулы фенолокислот могут реагировать друг с другом, порождая фениловые сложные эфиры, называемые депсидами. Простейшим представителем их служит леканоровая кислота 3.83. Ее молекула построена из двух одинаковых фрагментов. И другие депсиды чаще всего симметричны, но встречаются также комбинации из двух разных фенолокислот, как это имеет место, например, в кислоте гирофоровой 3.84. Число заместителей в ароматических ядрах может быть и большим, чем в приведенных примерах, однако полностью замешенные депсиды встречаются редко. Пока они найдены только в некоторых антарктических и новозеландских видах лишайников. [7]
Тетраоксибутан ( эритрит), СН2ОН - GHOH - СНОН - - СН2ОН, может существовать в двух оптически активных формах ( вполне аналогично винной кислоте) и в мезоформе, внутримоле-кулярно компенсированной. Оптически активные формы получены только синтетическим путем. Мезоэритрит найден в свободном виде в водорослях и в виде сложного эфира леканоровой кислоты в лишайниках. [8]