Пеницилловая кислота

Cтраница 1

Пеницилловая кислота заметно подавляет как грамположительные, так и грамотрииательные микроорганизмы, но в отношении количественной оценки ее активности имеются значительные расхождения. По некоторым данным 91 она полностью подавляет рост, например, Bacillus anthracis при разбавлении 1: 50000, Bacterium coli-commune, Staphylococcus albus и Vibrio cholerae при разбавлении 1: 100000, a Staphylococcus aureus - при разбавлении 1: 34000 - 1: 50000, тогда как по данным других исследователей 128 125 127 она обладает меньшей активностью. [1]

Пеницилловая кислота оптически неактивна. [2]

Пеницилловая кислота не дает реакций на карбонильную группу, а с гидроксиламином и фенилгидразином получаются вещества, являющиеся производными не пеницилловой кислоты, а продукта ее распада. [3]

Пеницилловая кислота оптически неактивна. [4]

Пеницилловая кислота XIV при пробе по методу Церевитинова выделяет 1 моль метана, содержит одну способную ацилироваться оксигруппу, присоединяет бром, давая дибромид, и при каталитическом восстановлении в присутствии палладия на угле легко присоединяет 1 моль водорода, образуя дигидропеницилловую кислоту XV. Второй моль водорода присоединяется более медленно, и кристаллического тетрагидропроизводного получено не было. В значительной степени на основании отношения к щелочи первоначально считалось, что пеницилловая кислота существует в виде равновесной смеси оксилактона XIV и нециклической кетокислоты XVI, аналогично тому, как это имеет место в случае - [ - карбонильных соединений. [5]

Для пеницилловой кислоты характерно также легкое декарбоксилирование и гидролиз метилового эфира энольной формы соединения. [6]

Как и пеницилловая кислота, характеризующаяся наличием легко раскрывающегося лактонного цикла, так и аскорбиновая кислота не содержат свободной карбоксильной группы. Однако наличие двух энольных гидро-ксилов обусловливает кислотные свойства аскорбиновой кислоты. Аскорбиновая кислота характеризуется способностью к обратимому окислению в дегидроаскорбиновую кислоту либо при титровании в кислом растворе таким реагентом, как фенолиндофенол, либо в кислом или нейтральном растворах - иодом. Однако в этих условиях окисление происходит более глубоко и в конечном счете приводит к разрушению соединения. Дегидроаскорбиновая кислота может быть восстановлена сероводородом или иодистоводородной кислотой в аскорбиновую кислоту. [7]

Лучшим продуцентом пеницилловой кислоты является, по-видимому, P. Для определения пеницилловой кислоты разработаны качественный биологический 18fi 187 и количественные полярографический 188 и колориметрический 19 методы; последний основан на цветной реакции антибиотика с NH2OH в щелочной среде. [8]

Согласно данным различных исследователей, пеницилловая кислота угнетает Staphylococcus aureus при концентрациях 20 - 100 у / мл, Bacillus anthracis, Vibrio comma и Escherichia coll - при концентрации 0у / мл, а из фитопатогенных бактерий она особенно активна против Xanthomonas maluaceanum ( 0 8 у / мл), X. Токсичность пеницилловой кислоты невысока 176 17Э - 20; например, при подкожном введении кроликам и мышам LD0 составляет 100 - 200 мг / кг. [9]

Соединения, образующиеся из ацетата 4 - малоната. [10]

Атомы углерода в патулине и пеницилловой кислоте пронумерованы для того, чтобы подчеркнуть их происхождение из ароматического предшественника. [11]

Этот же лактон удается превратить и в пеницилловую кислоту. Путь образования последней рассматривается ниже. [12]

В связи с тем, что антибиотическая активность пеницилловой кислоты в значительной мере обусловлена наличием в ее молекуле а р-нена-сыщенного лактоннО Го кольца, уничтожение которого приводит к исчезновению биологической специфичности соединения, начиная с 1942 г. было предпринято довольно интенсивное изучение антибактериальных свойств самых различных насыщенных и ненасыщенных лактонов. Одновременно с этим изучались также разнообразные а, 3-непредельные ке-тоны, так как некоторые исследователи ошибочно считали, что пеницил-ловая кислота и другой 0-гетероциклический антибиотик - патулин ( см. стр. Среди изученных соединений было обнаружено довольно значительное число веществ, способных в той или иной степени проявлять антимикробную активность, но ни одно из них не нашло практического применения; не было выявлено какой-либо отчетливой зависимости между строением и антибактериальным действием этих соединений, остался не разъясненным и вопрос о механизме их антибиотического действия. [13]

Окончательным доказательством правильности формулы ( 93) явился синтез пеницилловой кислоты, осуществленный в 1947 г., исходя из метилаллилового спирта. [14]

Этот метод недавно позволил осуществить синтез двух сложно построенных антибиотиков - пеницилловой кислоты и патулина. [15]

Страницы: 1 2 3