Cтраница 1
Фенилмасляная кислота СбН5СН2СН2СН2СООН хорошо получается сукцинилированием бензола по способу Фриделя-Крафтса с последующим восстановлением кетокислоты по Клемменсену. [1]
Фенилмасляная кислота CeHsCFbCFbCt COOH хорошо получается сукцинилированием бензола по способу Фриделя - Крафтса с последующим восстановлением кетокислоты по Клемменсену. [2]
Измерению не мешают пары органических соединений и фенилмасляная кислота. [3]
Только при допущении именно В-окисления можно объяснить, что фенилмасляная кислота окисляется до фенилуксусной, так как в фенилуксусной кислоте нет [ 5-углерода в боковой цепи. [4]
Наилучшие выходы гетра лона-1 при действии хлористого алюминия на - [ - фенилмасляную кислоту ( табл. III, примеры 6 и 7) тоже достигнуты при применении более мягких усло-пин реакции. [5]
Тетралон-1, также шестичленный циклический кетон, может быть получен из хлорангидрида - фенилмасляной кислоты в присутствии хлористого алюминия ( СОП, 4, 454; выход 91 %) или из самой кислоты в присутствии фтористого водорода. [6]
Так, бензойная кислота СцНпСООН и фенилуксусная кислота C6H5CH2COOH не расщепляются, в то время как фенилпропионовая кислота СбНг СН2СН2СООН превращается в бензойную кислоту СбНсСООН, фенилмасляная кислота СбН5СН2СН2СН2СООН - в фенилуксуспую С6Н5СН2СООН, а фенилва-лериановая кислота СбНг СН. [7]
До настоящего времени данный метод использовался чаще всего для определения оптической чистоты спиртов и аминов с использованием в качестве оптически активного реагента Б ангидрида a - фенилмасляной кислоты. [8]
Название гиппуровая кислота происходит от греч. Примером таких замещенных жирных кислот являются фенилмасляная кислота ( СдНХШСШСШСООН), фенилвалерьяновая кислота ( СвН5СН2СН2СН2СН2СООН), феиилкапроновая кислота ( СвН5СН2СН2СНаСНаСНаСООН) и др. Моча подопытных собак подвергалась затем анализу на содержание в ней гиппу-ровой кислоты. [9]
Название гиппуровая кислота происходит от греч. Примером таких замещенных жирных кислот являются фенилмасляная кислота ( С6Н5СН2СН2СН2СООН), фенил валерьяновая кислота ( С Н6СН2СН2СН2СНаСООН), фенилкапроновая кислота ( С8Н5СМ2СН2СН2СН2СНаСООН) и др. Моча подопытных собак подвергалась затем анализу на содержание в ней гиппуровой кислоты. [10]
Диастереофасная дифференцирующая реакция восстановления оптически активных эфиров производных акриловой кислоты может быть осуществлена под действием реактивов Гриньяра. Если в качестве катализатора применить хлорид меди ( II), то степень дифференциации возрастает, но в некоторых случаях происходит обращение конфигурации преимущественно образующегося изомера. Фенилмасляная кислота получается с оптической чистотой 16 % в результате реакции эфира крото-новой кислоты и диизопропилиден-в-ксилозы с C6H5MgBr с последующим гидролизом образующегося эфира. [11]
Раствор получгнного ( -) - ментилбромацетата ( 30 47 г) в бензоле ( 10 м добавляют при перемешивании в течение 7 / 2 час. Из экстракта после сушки и концентрирования выделяют проду. Получают р-окси фенилмасляную кислоту с [ зЩ61 3 06, что соответствует 33 % оптическ чистоты. [12]
Лимитирующей стадией процесса является расщепление О-О - связи. При распаде грег-бутиловых перэфиров замещенных уксусных67, пропионовых69 и масляных 69 кислот после декарбоксилирования образуются соответствующие радикалы, среди которых наиболее устойчив бензильный радикал из перэфи-ра фенилуксусной кислоты. Однако фенильная группа не оказывает заметного влияния на устойчивость 2-фенилэтильного радикала из перэфира фенилпропионовой кислоты и 3-фенилпропиль-ного радикала из фенилмасляной кислоты. Бутильный радикал из перэфира триметилуксусной кислоты и трихлорметильный радикал из перэфира трихлоруксусной кислоты обладают одинаковой устойчивостью. Скорость распада перэфиров замещенных по ядру фенилуксусных кислот68 линейно зависит от константы заместителей аг. [13]
Лимитирующей стадией процесса является расщепление О-О - связи. При распаде грег-бутиловых перэфиров замещенных уксусных67, пропионовых69 и масляных69 кислот после декарбоксилирования образуются соответствующие радикалы, среди которых наиболее устойчив бензильный радикал из перэфи-ра фенилуксусной кислоты. Однако фенильная группа не оказывает заметного влияния на устойчивость 2-фенилэтильного радикала из перэфира фенилпропионовой кислоты и 3-фенилпропиль-ного радикала из фенилмасляной кислоты. Бутильный радикал из перэфира триметилуксусной кислоты и трихлорметильный радикал из перэфира трихлоруксусной кислоты обладают одинаковой устойчивостью. [14]
Успешное применение фтористого водорода в качестве катализатора в реакциях алкилирования и ацилирования показывает, что он должен легко катализировать также реакции циклизации органических соединений, поскольку замыкание циклов включает в себя реакции алкилирования и аци-лированил. Ранее указывалось, что ие / ж-синтезы успешно могут проводиться при помощи фтористого водорода. Замыкание цикла посредством ацилирования, осуществляемого под влиянием фтористого водорода, было изучено и ряде прекрасных работ Физера и его сотрудников. Фенилмасляная кислота дает а-тетралон [15]; гидрокоричная кислота дает а-гидриндон; - [ - ( З - аценафтил) - масляная кислота дает кетотетрагидроацефенантрен; f - 4-ме-токси - 3-дифенилмасляная кислота дает 5-метокси - 8-фенилтетралон, 1 - ( р - 1 -наф-тилэтил) - циклогексанол после дегидрирования продукта циклизации дает хризен; о-бензилбензойная кислота дает антрон; 2 - ( а-нафтилметил) - бен-зойная кислота дает 1 2-бенз - 10-антрон; 2 - ( 4 -метокси - 1 -нафтилметил) - бензойная кислота дает 3-метокси - 1 2-бенз - 10-антрон: - [ - ( 9 Ю - дигидро-2 - фе-нантрил) - валериановая кислота дает 5-метил - 8-кето - 3 4 5 6 7 8 - гексагидро-фенантрен [18]; - [ - ( 2-фенантрил) - масляная кислота дает 8-кето - 5 6 7 8-тетрагидро - 1 2-бензантрацен. При циклизации антрона в присутствии - фтористого водорода с последующей обработкой реактивом Гриньяра метил-нафтилметилбонзойная кислота дает 1 -метил - 2 3-бенз - 10-антрон [16], а о - ( р-нафтилметил) - бензойная кислота дает 9-метил - и 9-аллил - 1 2-бен-зантрацен. Кето-3 4 5 6 7 8-гексагидро - 2 1-бензантрацен был приготовлен из - р ( 9 10-дигидро - 2-фенантрил) - масляной кислоты [19], а 6-окси - 3 4-бензпи-рен - из 4-хризенуксусной кислоты. Фенилгексагид-рофталид был приготовлен из 2 - ( а-гидроксибензил) - циклогексан-1 - карбоновой кислоты [20]; 5 6 7 8 9 10 10а - октагидро-1 2-бенз - 10-антрон был получен из 2 - ( а-нафтилметил) - циклогексан - 1-кар боковой кислоты; 4а - кето-5 6 7 8 8а, 9 10 10а - октагидробензантрацен был получен из 5 6 7 8 8а 9 10 10а - окта-гидро-1 2-бензантрацен - 10-уксусной кислоты. [15]