Cтраница 1
Хебулиновая кислота является кристаллическим таннином, выделенным из миробалана. При гидролизе кипящей водой он дает 3 6-дигаллоилглюкозу, галловую кислоту и кислоту расщепления, названную впоследствии ( после установления ее строения) хебуловой кислотой. [1]
С FeCI3 хебулиновая кислота окрашивается в черно-синий цвет. С растворами клея и цинхонина она дает осадки. [2]
При гидролизе метилированной хебулиновой кислоты образуется лишь триметилгалловая кислота. Остатки галловой кислоты связаны следовательно с глюкозой в виде сложного эфира. [3]
Так же легко гидролизуется хебулиновая кислота. Как видно из строения этого соединения ( стр. Таким образим можно ставить 3-галлоилглюкозу в отношении чувствительности к действию кислот в один ряд с глюкозидами. [4]
Там же эти исследования позднее продолжались Адольфи. Хебулиновая кислота является составной частью миробалана. Из спиртовой вытяжки кислота извлекается водой, и водный раствор встряхивается с уксусным эфиром. Остаток после отгонки уксусного эфира ( 3 5 % от миробалана) освобождается от галловой кислоты посредством эфира, а хебулиновая кислота перекристаллизовывается из горячей воды. Фрейденберг нашел, что эта кислота легко расщепляется уже кипящей водой. [5]
При ее частичном гидролизе образуются 1 3 6-тригаллоилглю-коза и хебуловая кислота. Как вытекает из строения свободной и связанной хебуловой кислоты, связанная хебулиновая кислота имеет иное по сравнению со свободной структурное расположение звеньев. [6]
В растительном царстве дубильные вещества типа таннина очень редки. До сих пор известны лишь три кристаллических представителя отого класса, а именно хебулиновая кислота и дубильные вещества орешника и клена. Предполагают также наличие таких таннинобразующих веществ в сумахе, гвоздике и листьях Arctostaphyios. Долгое вре мя допускали присутствие галлового дубильного вещества в чае. [7]
При рассмотрении описанных выше формул таннинов становится очевидным их биогенетическое родство. Весьма вероятно, что хебули-новая кислота происходит из пентагаллоилглюкозы в результате окислительного превращения двух остатков галловой кислоты, а хебулаговая кислота образуется в результате окислительного отщепления водорода в молекуле хебулиновой кислоты от двух остатков галловой кислоты. [8]
Другие исследованные эллаготаннины содержат, помимо галловой и гексаоксидифеновой кислот, соединения, весьма близкие к последней. Полностью изучена структура только двух соединений; у некоторых других соединений расшифрована лишь фенольная часть молекулы. Хебулиновая кислота, которая, как выяснено, имеет структуру XVIII - это главный компонент экстракта из миробаланов; в то же время - это первый таннин, полученный в кристаллическом виде. Кислота, ацилирующая С2 - и С4 - гидроксильные группы, называется хебуловой кислотой. [9]
И даже хебулиновая кислота, выделенная в кристаллической форме уже более 40 лет назад, до настоящего времени представляла громадные затруднения всем попыткам такого опытного исследователя, как Фрейденберг. [10]
Там же эти исследования позднее продолжались Адольфи. Хебулиновая кислота является составной частью миробалана. Из спиртовой вытяжки кислота извлекается водой, и водный раствор встряхивается с уксусным эфиром. Остаток после отгонки уксусного эфира ( 3 5 % от миробалана) освобождается от галловой кислоты посредством эфира, а хебулиновая кислота перекристаллизовывается из горячей воды. Фрейденберг нашел, что эта кислота легко расщепляется уже кипящей водой. [11]