Cтраница 1
Конденсированные арены гидрируются легче бензольных. [1]
Конденсированные арены сульфируются в тех же условиях, что и бензол, однако намного легче, быстрее. При этом образуется а-нафталинсульфокислота, если t 100 С, ее р-изомер, если / 150 С. [2]
Все конденсированные арены в большей или меньшей степени приближаются к непредельным соединениям. Так, нафталин значительно менее устойчив и более реакционноспособен, чем бензол. [3]
В конденсированных аренах в результате повышения энергии высшей заполненной МО, которое происходит по мере возрастания числа бензольных ядер в молекуле, наблюдается сильное уменьшение потенциала ионизации, поэтому они являются более сильными донорами электронов, чем молекула бензола. [4]
Кроме того, линейные конденсированные арены ( ацены) также ярко окрашены, так как имеют сильное поглощение в видимой области. [5]
Бензпирен СзоНц содержится, наряду с другими высшими конденсированными аренами, в каменноугольной смоле, а также в табачной смоле. Обладает физиологическим канцерогенным действием. [6]
В то же время необходимо отметить, что все конденсированные арены в большей или меньшей степени приближаются к непредельным соединениям. Так, нафталин значительно менее устойчив и более реакционноспособен, чем бензол. [7]
Аналогичным образом строятся названия углеводородов, в которых таким же способом соединены конденсированные арены. В этом случае может быть соединено с префиксом и название самого арена, а не радикала. [8]
Данные структурно-группового состава по ИК-спектрам поглощения свидетельствуют о насыщении водородом непредельных углеводородов и аренов, преимущественно водородом насыщаются конденсированные арены. [9]
Конденсированные арены также намного более реакционноспособны в реакциях электрофильного замещения, чем бензол. [10]
Введение одной метальной группы в симметричную молекулу бензола приводит к понижению температуры кристаллизации для толуола на 100 С. Конденсированные арены с линейно анне-лированными бензольными кольцами типа антрацена имеют значительно более высокие температур л плавления, чем ангулярные изомеры типа фенантрена. [11]
Электронное строение еще сложнее у антрацена и изомерного ему фе-нантрена. Рентгеноструктурный метод оказывается недостаточно чувствительным для характеристики электронного состояния связей С-С в конденсированных аренах. С-С - связи узловых атомов ( их четыре, а у нафталина - два) и Ci - C3, C6 - C7 имеют почти одинаковую длину, что не может быть объяснено анализом тс-электронного взаимодействия и для отдельной молекулы маловероятно. Очевидно следует учесть, что рент-геноструктурный анализ дает нам сведения не о независимой молекуле, а о молекуле в твердой фазе, в которой она искажается за счет довольно значительных сил межмолекулярного взаимодействия. [12]
Однако для триметил-производных закономерность оказывается обратной - вязкость бензольных углеводородов выше, а индекс вязкости ниже, чем у циклогексановых углеводородов. Таким образом, полиметилбен-золы по вязкостным свойствам подобны конденсированным аренам. [13]
Температура плавления аренов зависит не только от молекулярной массы, но и от формы молекул. Чем более симметричны молекулы, тем компактнее они могут упаковываться в кристали-ческой решетке и тем выше температура кристаллизации. Так, наиболее симметричный из изомеров ксилола - п-ксилол - имеет наибольшую температуру кристаллизации, дурол плавится значительно выше, чем другие тетраметилбензолы. Конденсированные арены с линейно аннелированными бензольными кольцами типа антрацена имеют более высокие температуры плавления, чем ангулярные изомеры типа фенантрена. Температуры кипения изомерных аренов различаются незначительно. Наиболее высокую температуру кипения имеют, как правило, изомеры с расположенными рядом алкильными группами ( о-ксилол, гемимелли-тол, пренитол), имеющие наибольшие значения дипольных моментов. [14]
Физические свойства аренов. [15] |