Cтраница 1
Реакция арил-р-нитровинилкетонов с анилином протекает экзотермически при смешении реагентов в эфирном растворе. В случае фенил-р-нит-ровинилкетона образуется смесь продуктов реакции: в основном фенил-а-анилино-р - нитроэтилкетон ( 92 мол. [1]
В продолжение исследования свойств арил-р-нитровинилкетонов [1] были изучены их реакции с хлористым и бромистым водородом, а также с иодистоводородной кислотой. [2]
Ранее нами было показано [1,2], что арил-р-нитровинилкетоны легко вступают в реакции с нуклеофильными реагентами, давая два ряда производных, в которых нуклеофил оказывается связанным с различными углеродными атомами этиленовой связи. [3]
Таким образом, перечисленные выше примеры реакций арил-р-нитровинилкетонов находятся в противоречии с правилом ориентации. По-видимому, эти противоречия обусловлены рядом факторов, которые не учитываются при упрощенном подходе к проблеме ориентации. [4]
В отличие от рассмотренных выше случаев гидрохлорированйя нитрооле-финов реакции арил-р-нитровинилкетонов приводят к получению нитр осое-динения, а не оксима. При пропускании НС1 в эфирный раствор фенил - 3-нитровинилкетона в течение 1 - 2 час. [5]
Следует отметить, что при длительном пропускании этих галоген-водородов в раствор арил-р-нитровинилкетонов реакция протекает сложно и в результате образуются изоксазолы. [6]
При пропускании галогенводородов ( HG1 и НВг) в эфирный раствор арил-р-нитровинилкетона ( 1а и б) в течение 1 - 2 час. [7]
В работах Несмеянова, Рыбинской и Рыбина [219] неоднократно отмечалась повышенная электрофильность этиленовой связи в этих соединениях. Было установлено, что реакция арил-р-нитровинилкетонов с анилином протекает экзотермически. [8]
Следует отметить, что в реакцию с нитрит-ионом не удалось ввести р - хлорвинилкетоны, несмотря на предпринимавшиеся попытки. Буферная среда необходима потому, что образующиеся арил-р-нитровинилкетоны очень чувствительны к действию гидроксил-ионов, концентрация которых увеличивается по мере отщепления триметиламина. [9]