Cтраница 1
Арилтиолы или тиофенолы можно легко синтезировать при помощи двухстадийного процесса, в котором исходным продуктом служит ароматический углеводород. [1]
Арилтиолы - соединения, в которых атом углерода является общим для обоих хромофоров: для ароматического кольца и С-S - Н - группы. В таком случае в результате взаимодействия u - орбиталей ароматического кольца и Зр-орбита-лей, а возможно, и З - орбиталей атома серы образуется новый хромофор, имеющий свой вид спектра поглощения. Алкилзамес-тители атомов водорода в ароматических радикалах играют роль ауксохромов. [2]
Арилтиолы - соединения, в которых один атом углерода является общим для обоих хромофоров: арил - и С-S - Н - группы. В этом случае в результате взаимодействия электронов тт-ор-биталей ароматического кольца, Зр-орбиталей, а возможно, и Зй-орбиталей атома серы образуется новый хромофор, имеющий свой вид спектра поглощения. Алкилзаместители в ароматических радикалах играют роль ауксохромов. Спектр состоит из двух частей: первая - в области 265 - 295 нм с экстинкцией ниже 800 л-моль 1 -еж 1 ( табл. 3) имеет слабо выраженную колебательную структуру, вторая - в области 220 - 265 ил очень интенсивна с максимумом на длине волны 236 нм ( е8000 л-молъ-г-см - 1) и перегибом около 250 нм. [3]
Для получения в-галоидарило-вых эфиров используются арилтиолы и дигалоидалканы. [4]
Подобная реакция происходит при взаимодействии ненасыщенных эластомеров с алкил - и арилтиолами. Так, бутадиен-стироль-ный каучук ( в латексе) при 50 С на воздухе ( кислород является инициатором) присоединяет этил - и октадецилтиол, при этом замещается до 25 % двойных связей. [5]
Бензилфениловый эфир легко расщепляется галогеноводородом, а его тио-аналог довольно устойчив по отношению к галогеноводороду и хлористому алюминию. Под действием бромистого алюминия в растворе хлорбензола происходит разрыв связи S - бензил, а не связи S - фенил. В арилтиолах С - S-связь исключительно устойчива. [6]