Арилфторид

Cтраница 1

Арилфториды также можно получить через диазониевые соли; методика при этом несколько видоизменяется. Амин диазотируют обычным способом, затем добавляют борную кислоту и фтористоводородную или борфтористово-дородную кислоту, что приводит к осаждению малорастворимого борфторида диазония. [1]

Арилфториды также можно получить через диазониевые соли; методика при этом несколько видоизменяется. Амин диазотируют обычным способом, затем добавляют борную кислоту и фтористоводородную или борфтористоводородную кислоту, что приводит к осаждению малорастворимого борфторида диазония. [2]

Некоторые арилфториды были получены обменной реакцией арилгалогенидов с фторидом натрия или калия. Этот способ, однако, ограничивается теми соединениями, в которых ароматически связанный галоген активирован отрицательными заместителями. [3]

При получении арилфторидов через диазсшиезые соли используют несколько видоизмененную методику ( метод Шимана); после диазотирования, осуществляемого обычным способом, добавляют борфтористоводородную кислоту или бор-фторид. Осаждается малорастворимый борфторид диазония, который отделяют, тщательно высушивают и нагревают до температуры разложения. [4]

Реакции нуклеофильного замещения хлора применяют также для получения арилфторидов. [5]

Другой отрицательный заместитель - карбонильная группа - также препятствует превращению борофторидов диазония в арилфториды, особенно в случае хинонов. [6]

Если скорость реакции металлирования уменьшается при добавлении амина, как это имеет место для арилфторидов, то возрастает возможность прямого нуклеофильного замещения атома фтора через стадию присоединения-элиминирования. [7]

Выход ( в % арилфторидов из ArNgPFjT и ArN BFJ ш. [8]

Гексафторфосфат арилдиазония ArNjPFe только недавнои7 был подробно изучен с точки зрения возможности его применения для синтеза арилфторидов. [9]

Выделение небольших количеств о-фторфенилтрифенилсилана из о-хлорфторбензола, по-видимому, указывает на то, что арилхло-риды легче сдваиваются с кремнийлитиевыми соединениями, чем арилфториды; это наблюдение находится в согласии с образованием п-фторфенилтрифенилсилана из / г-бромфторбензола. [10]

Арилиоднды образуются при простом нагревании ди-азосоединений с р-ром подида калия. Арилфториды получают из дназосоедипенпй, гл. [11]

Арплнодиды образуются при простом нагревании дн-азосоединешш с р-ром иодида калия. Арилфториды получают из диазосоединенип, гл. [12]

При добавлении борофтористоводородной кислоты к раствору диазониевой соли выпадает осадок соответствующего борофто-рида диазония, который можно отмыть и высушить. Термическое разложение этой соли приводит к арилфториду и трехфтористому бору. Такой путь замены диазониевой группы фторид-ионом, называемый методом Шимана ( ОР, 5, 155), оказывается весьма удобным благодаря устойчивости боро-фторидов диазония и возможности работать с ними без особых предосторожностей. [13]

При действии тетрафторборной кислоты из водных растворов солей диазония могут быть осаждены малорастворимые борофториды арилдиазониев. При осторожном нагревании до высоких температур они превращаются в арилфториды. [14]

Выходы арилфгоридов при термическом разложении борфторидов ареидиазония в сухом виде или в суспензии в минеральном масле оказывается особенно мал при наличии сильных электроноакцепторных заместителей. Кроме того, борфториды ареидиазония обладают значительной растворимостью в воде, что также резко снижает суммарный выход арилфторида в расчете на исходный амин. [15]

Страницы: 1 2