Cтраница 1
Тетразольное кольцо в 5-алкил - или 5-арилтетразолах подвержено действию и других электрофильных агентов. [1]
Обычный способ достройки тетразольного кольца к азагетероциклу заключается в обработке азотистой кислотой его а-гидразинопроиз-водного. [2]
Атомы галоида в положении 5 тетразольного кольца замещаются нуклео-фильными реагентами. [3]
Соединений с более чем одним тетразольным кольцом, сочлененных с шести-членным циклом, не получено. При взаимодействии с азидом натрия 3 6-дихлорпиридазин [155], дихлорфталазин [276], дихлорхиназолин и дихлор-хиноксалин [294] образуют соответствующие соединения с одним конденсированным тетразольным циклом и одной азидной группой. [4]
По-видимому, благодаря большой энергии резонанса комбинации азидной группы и тетразольного кольца происходит стабилизация этого аниона. [5]
В результате проведенных исследований [17, 19] наиболее значительные результаты были получены для соединений с три-и тетразольными кольцами и замещенными 1.2 3 4-тиотетразола. [6]
У некоторых 1 5-дизамещенных тетразолов под действием основных реагентов происходит отщепление заместителей в положении 1 без раскрытия тетразольного кольца. [7]
Образование продуктов, выделенных при кислотном расщеплении алкил-и арилтетразолов, может быть объяснено с помощью механизма [174], предполагающего протонирование атома азота тетразольного кольца и раскрытие цикла с образованием протонированного имидазида. Этот промежуточный продукт после выделения молекулы азота и перемещения радикала от углеродного атома к азоту, быстро гидролизуется и образуются двуокись углерода, амины или аммиак. Перегруппировка, сопровождающая катализируемое кислотами расщепление 5-монозамещенных и 1 5-дизамещенных тетразолов, напоминает перегруппировки, происходящие в процессе реакций Курциуса и Шмидта. [8]
В основном подтвердилось предположение [70] о том, что это соединение может существовать в двух формах в зависимости от положения атомов водорода в тетразольных кольцах. Кристаллической форме желтого цвета Санторо [69] приписал - структуру. [9]
Имеются данные об обратном характере действия кислот и оснований на протекание каталитического гидрирования 5-окси - 7-метилтетразоло [ 1 5-а ] пиримидина ( XLI) [226]; в ледяной уксусной кислоте тетразольное кольцо подвергается восстановительному расщеплению, тогда как при восстановлении в водно-спиртовом растворе едкого кали соединение XLI не изменяется. [10]
Заместители в тетразольном кольце, содержащие амино - или оксигруппу, легко окисляются. Если они находятся у углеродного кольцевого атома, то продуктами окисления обычно оказываются карбоновые кислоты или их соли. [11]
Синтезированные производные 5-сульфониламидо - 1-арилтетра-зола I титруются растворами щелочей как одноосновные кислоты. Характер заместителя в первом положении тетразольного кольца также оказывает влияние на кислотно-основные свойства производных тетразола. [12]
Так, 5-ацетамид - 1-бензилтетра-зол [57] дебензилируется в результате гидрогенолиза и тетразольное кольцо не затрагивается. [13]
Восстановление этого тетразола в растворе щелочи приводит к 2-аминопири-дину. Тетразольное кольцо, обладающее повышенной электронной плотностью, стабилизируется в кислой среде, поэтому восстановлению подвергается лишь пиридиновая часть молекулы. [14]
На основании данных спектров ядерного магнитного резонанса был сделан вывод о том, что в дейтерированном диметилсульфоксиде существует лишь изомер ХХХПа, а в трифторуксусной кислоте - изомер ХХХПб. По-видимому, трифторуксусная кислота протонирует пиримидиновое кольцо, что приводит к оттягиванию электронов от тетразольного цикла и образованию азид-ного изомера. Наоборот, в щелочной среде ( пиридин) тетразольное кольцо стабилизируется, поэтому в этих условиях преимущественно существует изомер ХХХПа. [15]