Cтраница 1
Армепавин имеет состав Cigl sNOs и является третичным основанием, содержащим NCHa-группу. Два атома кислорода находятся в форме метоксилов, а один - - в виде феполыюго гидроксила. [1]
Окисление этилированного армепавина дает п-этоксибензой ую кислоту. [2]
Флорипавин, флорипавидин и армепавин относятся, вероятно, к группе производных N-метилбензилтетрагидроизохинолина, тогда как о групповой принадлежности флорипавидина пока нельзя сказать ничего определенного. [3]
Приведенные факты доказывают, что армепавин имеет строение 6 7-диметокси - 1 - ( 4-оксибензил) - М - метилтетрагидроизохинолина. [4]
Маточники, полученные при очистке армепавина, сгущали, остаток растворяли и 50 мл спирта и к раствору прибавляли насыщенный спир-товый раствор щавелевой кислоты. Выпавший при этом кристаллический коричневатый осадок оксалата отсасывали и промывали ацетоном. Выход - 9 4 г. Перекристаллизованный из абсолютного спирта и очищенный углем оксалат армепавина плавится при 211 - 212 С. Выход - 8 2 г. Выделенное из него основание плавилось при 148 - 149 С. [5]
Мы уже указывали, что в случае армепавина реакция с хлоруголь-ным эфиром подтверждает возможность происхождения этих алкалоидов от бензилтетрагидроизохинолина. [6]
Прежде чем приступить к изучению реакций распада, мы решили проверить, действительно ли армепавин относится к ряду бензилтетра-гидроизохинолина или же к близкому ему ряду апорфина. [7]
После довольно кропотливой очистки мы смогли выделить из него кристаллический алкалоид состава CigFbsNOs, отличающийся по своим свойствам ото всех известных алкалоидов и получивший название армепавина. [8]
Два атома кислорода находятся в виде метоксильных групп, а третий - в виде фенольного гидроксила. Азот армепавина имеет третичный характер и связан с метильной группой. [9]
При действии уксусного ангидрида было получено оптически неактивное Вещество, не имеющее основных свойств. На основании этих данных мы высказали предположение, что армепавин является производным N-метилбензилтетрагидроизохинолина. При дальнейшем изучении армепавина нам удалось подтвердить это экспериментально и окончательно установить его строение. [10]
Сочетание происходит по свободному орго-положению относительно фенольной группы. Отношение выходов диарилового эфира к диарилу сильно зависит от взаимного расположения фенольной группы в ароматическом ядре и атома азота в гетероциклическом кольце. В противоположность этому армепавин ( 39, R Me) и N-норармепавин ( 39, R H) подвергаются фрагментации. [11]
При действии уксусного ангидрида было получено оптически неактивное Вещество, не имеющее основных свойств. На основании этих данных мы высказали предположение, что армепавин является производным N-метилбензилтетрагидроизохинолина. При дальнейшем изучении армепавина нам удалось подтвердить это экспериментально и окончательно установить его строение. [12]
Об армепавипе у нас имеются некоторые предварительные опытные данные, подтверждающие это мление. Гадамер [9] нашел, что характерной особенностью тетрагидроизохинолиновых производных является их способность претерпевать при действии хлоругольного эфира разрыв гидрированного кольца с образованием уретановых производных, лишенных основных свойств и потерявших оптическую активность. Ориентировочный опыт, проведенный с армепавином, показал нам, что при действии хлоругольного эфира тоже образуется вещество, не имеющее основных свойств и потерявшее оптическую активность. Этот факт делает принадлежность армепавина к ряду бензилтетрагидроизохинолина весьма вероятной. [13]
Маточники, полученные при очистке армепавина, сгущали, остаток растворяли и 50 мл спирта и к раствору прибавляли насыщенный спир-товый раствор щавелевой кислоты. Выпавший при этом кристаллический коричневатый осадок оксалата отсасывали и промывали ацетоном. Выход - 9 4 г. Перекристаллизованный из абсолютного спирта и очищенный углем оксалат армепавина плавится при 211 - 212 С. Выход - 8 2 г. Выделенное из него основание плавилось при 148 - 149 С. [14]
Об армепавипе у нас имеются некоторые предварительные опытные данные, подтверждающие это мление. Гадамер [9] нашел, что характерной особенностью тетрагидроизохинолиновых производных является их способность претерпевать при действии хлоругольного эфира разрыв гидрированного кольца с образованием уретановых производных, лишенных основных свойств и потерявших оптическую активность. Ориентировочный опыт, проведенный с армепавином, показал нам, что при действии хлоругольного эфира тоже образуется вещество, не имеющее основных свойств и потерявшее оптическую активность. Этот факт делает принадлежность армепавина к ряду бензилтетрагидроизохинолина весьма вероятной. [15]