Cтраница 1
Окислительная ароматизация этих соединений протекает так легко ( см. стр. [1]
Конденсация 87Ь с 88Ь по реакции Фриделя-Крафтса с последующим внутримолекулярным кислотно-катализируемом присоединением по Михаэлю и одновременной окислительной ароматизацией, проведенными без выделения, в одном реакционном сосуде, привели с выходом около 30 % к пентациклическому продукту 89, заключительное превращение которого в целевой 83 легко достигалось с помощью стандартных процедур окисления и деметилирования. Синтез соединения 83, описываемый схемой 3.19, был, конечно, грамотно спланирован и успешно выполнен. В то же время подход Келли ( схема 3.20) представляется несравненно более впечатляющим благодаря своему лаконизму и изяществу. [2]
Это указывает на то, что параллельно с основной протекает, по меньшей мере, одна реакция, приводящая к окислительной ароматизации циклогексильного кольца. По нашему мнению, изучение поведения нитропроизводных циклогексена может оказаться полезным для расшифровки механизма ароматизации циклогексильного кольца в условиях окисления циклогексанола азотной кислотой. [3]
На рис. 5.4 представлены некоторые примеры реакций конденсации, приводящих к образованию пиридинового ядра. Например, рис. 5.4, б иллюстрирует метод синтеза пиридонов-2 по ГУарески - Тропу. Синтез пиридинов по Кринке ( рис. 5.4, д) использует сопряженное присоединение пиридиниевого илида ( разд. Рассматриваемые циклизации первоначально приводят, к образованию дигидропиридинов, так же как и в случае синтеза Ганча, однако образующийся интермедиат подвергается окислительной ароматизации in situ. [4]