Cтраница 2
Азолы легко присоединяют различные олефины. [16]
Азолы - группа гетероциклов, которые формально образуются из фурана, пиррола и тиофена путем замены СН-групп цикла атомом азота. Большинство этих гетероциклов обладает ароматическими свойствами и вступает в реакции, характерные для ароматических соединений. [17]
Азолы вяло вступают в реакции Фриделя - Крафтса, Виль-смеера, а также в реакции диазосочетания, где используются более слабые электрофильные агенты. [18]
Азолы, имеющие в качестве заместителей гидроксильные группы, находятся в равновесии с соответствующими кетоформами. Например, 5-изомеры редко существуют в оксиформе ( за исключением тех случаев, когда оксигруппы имеют хелатный характер) и, как правило, преобладают кетоформы типа XLIII или XLIV. Для 3-окси-производных ( XLV) характерны таутомерные превращения. [19]
Азолами называются пятичленные гетеропиклы, содержащие два гетероатома, из которых по крайней мере один-азот. [20]
Азолами называются пятичленные гетероциклы, содержащие два гетероатома, из которых по крайней мере один - азот. [21]
Азолами в химии гетероциклических соединений называют пятичлен-ные гетероциклы с двумя и более гетероатомамн, из которых по крайней мере один является азотом. [22]
Некоторые азолы вступают в реакции нуклеофильного замещения в случае, если заместители у атомов углерода представляют собой хорошие уходящие группы. [23]
Производные азола, конденсированного с ядром антрахинона, где Х - О, S, NH; используются как кубовые красители бордо, красного и красно-фиолетового цвета для хлопчатобумажных, вискозных и льняных тканей. [24]
Все азолы обладают слабоосновными свойствами. [25]
Факторы скорости заместителей для реакции метилирования азинов метилкодидом в ДИСО. [26] |
В азолах - заместители также ингибируют алкилирование, но в значительно меньшей степени, чем в азинах. Например, 2-грег-бутилтиазол метилируется в нитробензоле метилиодидом в 41 раз медленнее 2-метилтиазола. По-видимому, из-за меньшей величины валентных углов в пя-тичленных циклах по сравнению с шестичленными атом азота меньше экранируется а-заместителем. [27]
Альберт отнес азолы к л-избыточным системам, отдав предпочтение формальному признаку, однако рассмотрение поведения азолов показывает, что только относительно немногие из них обладают выраженной л-избыточностью в химическом смысле. Большинство азолов в особенности конденсированных, а также содержащих несколько атомов пиридинового типа, стоит ближе к я-дефицитным соединениям, легко реагируя с типичными нуклеофилами. [28]
Расчетные величины я-зарядов ( МОХ и химические сдвиги на ядрах 13С. [29] |
Наличие в азолах гетероатомов как пиррольного, так и пиридинового типов приводит к очень неравномерному распределению электронной плотности. Поэтому в их молекулах наряду с центрами со значительной л-избыточностью, как правило, имеется атом с достаточно высокой л-дефицитностью, нередко большей, чем во многих азинах. [30]