Cтраница 1
Аминоанабазин представляет собой густое бесцветное масло, при охлаждении не кристаллизующееся. Оно легко растворимо в обычных органических растворителях. [1]
Но так как выход аминоанабазина был чрезвычайно низок, мы перешли к амидированию М - аштиланабазина [2], легко получаемого из анабазина, где отсутствие вторичного азота позволяло ожидать увеличения выхода. С, второй - в виде бесцветного, густого, некристаллизующегося масла, которое было охарактеризовано через пикрат. [2]
С) является действительно производным рацемического аминоанабазина. Для этого мы подвергли естественный левоврашающий анабазин рацемизации, превратили рацемический анабазин в нитрозопроизводное и подвергли последнее восстановлению. Эти опыты доказали, таким образом, что аминоанабазин, получаемый при восстановлении иитрозоанабазина, является действительно смесью левовращающего изомера с рацематом. Оставалось выяснить, в какой момент происходит эта частичная рацемизация. Можно было допустить, что рацемизации подвергается или анабазин при его выделении, пли нитрозоанабазин, или же, наконец, что рацемизация происходит с самим аминоанабазином. [3]
Орехов и Норкина198 получили М - аминоанабазин ( 115) восстановлением нитрозоанабазина ( 114) цинковой пылью в уксуснокислом растворе. [4]
Бензоильное производное й / - Ы - аминоанабазина получается по методу Шоттен - Баумана из 5 г основания, растворенного в 25 мг воды, 8 г хлористого бензоила и 20 мл 10 % - ной NaOH. Продукт бензоилирования выпадает сразу в твердом виде, и его очищают кристаллизацией из горячего бензола, в котором он трудно растворим. Он выпадает в виде объемистых перьевидных агрегатов. [5]
Полуэктов на основании сравнительного изучения анабазина, аминоанабазина, амино - Ь1 - метиланабазина и их производных пришел к общему заключению, что аминнрован-ные производные анабазина по характеру действия в общем похожи на анабазин, но они значительно менее токсичны, чем исходный алкалоид. [6]
При аминировании анабазина, подобно никотину, образуется два изомерных аминоанабазина. [7]
Соединение ( 105) может также образовываться при прямом нитровании а - аминоанабазина, но с худшим выходом. Подобно пиридилпитроамину193, при нагревании сульфата р-нитро-а - аминоанабазина с уксусным ангидридом выде-деляется закись азота и образуется а - оксианабазин ( 107), выделенный в виде пикрата с темп. [8]
Эти опыты, таким образом, ясно показывают, что получение частично рацемизированного аминоанабазина при восстановлении левовращаю-щего нитрозоанабазина должно быть результатом легкой рацемизации самого аминоанабазина. [9]
Таким образом, как анабазин, так и нитрозоанабазин рацемизируются трудно и медленно, поэтому получение сильно рацемизированного аминоанабазина не может быть объяснено рацемизацией исходных продуктов, а должно быть результатом легкой рацемизации самого аминоанабазина. Опыты, проделанные с чистым, кристаллическим, левовращающим аминоанабазином, показали, что уже при перегонке его в вакууме происходит довольно сильное уменьшение удельного вращения и что после второй перегонки продукт затвердевает только частично. Опыт на этом был прерван, так как полной рацемизации, очевидно, удалось бы достигнуть только в результате очень большого числа перегонок. [10]
Эти опыты, таким образом, ясно показывают, что получение частично рацемизированного аминоанабазина при восстановлении левовращаю-щего нитрозоанабазина должно быть результатом легкой рацемизации самого аминоанабазина. [11]
Таким образом, как анабазин, так и нитрозоанабазин рацемизируются трудно и медленно, поэтому получение сильно рацемизированного аминоанабазина не может быть объяснено рацемизацией исходных продуктов, а должно быть результатом легкой рацемизации самого аминоанабазина. Опыты, проделанные с чистым, кристаллическим, левовращающим аминоанабазином, показали, что уже при перегонке его в вакууме происходит довольно сильное уменьшение удельного вращения и что после второй перегонки продукт затвердевает только частично. Опыт на этом был прерван, так как полной рацемизации, очевидно, удалось бы достигнуть только в результате очень большого числа перегонок. [12]
Соединение ( 105) может также образовываться при прямом нитровании а - аминоанабазина, но с худшим выходом. Подобно пиридилпитроамину193, при нагревании сульфата р-нитро-а - аминоанабазина с уксусным ангидридом выде-деляется закись азота и образуется а - оксианабазин ( 107), выделенный в виде пикрата с темп. [13]
Таким образом, как анабазин, так и нитрозоанабазин рацемизируются трудно и медленно, поэтому получение сильно рацемизированного аминоанабазина не может быть объяснено рацемизацией исходных продуктов, а должно быть результатом легкой рацемизации самого аминоанабазина. Опыты, проделанные с чистым, кристаллическим, левовращающим аминоанабазином, показали, что уже при перегонке его в вакууме происходит довольно сильное уменьшение удельного вращения и что после второй перегонки продукт затвердевает только частично. Опыт на этом был прерван, так как полной рацемизации, очевидно, удалось бы достигнуть только в результате очень большого числа перегонок. [14]
Часть, более трудно растворимая в бензоле, выделяется в виде объемистых перьевидных агрегатов и оптически недеятельна. С; смешанная проба и анализ доказывают, что это вещество идентично описываемому ниже бензоил-с М - М - аминоанабазину. [15]