Cтраница 2
С) является действительно производным рацемического аминоанабазина. Для этого мы подвергли естественный левоврашающий анабазин рацемизации, превратили рацемический анабазин в нитрозопроизводное и подвергли последнее восстановлению. Эти опыты доказали, таким образом, что аминоанабазин, получаемый при восстановлении иитрозоанабазина, является действительно смесью левовращающего изомера с рацематом. Оставалось выяснить, в какой момент происходит эта частичная рацемизация. Можно было допустить, что рацемизации подвергается или анабазин при его выделении, пли нитрозоанабазин, или же, наконец, что рацемизация происходит с самим аминоанабазином. [16]
Бензоилирование в обычных условиях по методу Шоттен - Баумана легко дало нам хорошо кристаллизующийся продукт, который, однако, оказался неоднородным. Путем кристаллизации из бензола удалось разделить его а две фракции: первая плавится при 150 - 151 С и обладает удельным вращением [ а ] 0 - 31, тогда как вторая плавится при 170 - 171 С и является оптически недеятельной. По результатам анализа оба эти вещества являются изомерами и обладают составом С Н МзО, соответствующим монобензоильному производному аминоанабазина ( C10Hi3N) N-МНСОСбНв. Поэтому было весьма вероятно предположить, что аминоанабазин, подвергнутый бензоилированию, является смесью рацемического и левовращающего изомера, которые перегонкой отделить не удается и которые дают пр. Как выше уже было упомянуто, аминоанабазин, получаемый при восстановлении нитрозоанабазина, частично кристаллизуется при охлаждении. Для выяснения вопроса о том, является ли кристаллическая часть левовращающпм или рацемическим изомером, опыт восстановления был повторен и выделившиеся кристаллы отделены от жидкой части отсасыванием. [17]
Бензоилирование в обычных условиях по методу Шоттен - Баумана легко дало нам хорошо кристаллизующийся продукт, который, однако, оказался неоднородным. Путем кристаллизации из бензола удалось разделить его а две фракции: первая плавится при 150 - 151 С и обладает удельным вращением [ а ] 0 - 31, тогда как вторая плавится при 170 - 171 С и является оптически недеятельной. По результатам анализа оба эти вещества являются изомерами и обладают составом С Н МзО, соответствующим монобензоильному производному аминоанабазина ( C10Hi3N) N-МНСОСбНв. Поэтому было весьма вероятно предположить, что аминоанабазин, подвергнутый бензоилированию, является смесью рацемического и левовращающего изомера, которые перегонкой отделить не удается и которые дают пр. Как выше уже было упомянуто, аминоанабазин, получаемый при восстановлении нитрозоанабазина, частично кристаллизуется при охлаждении. Для выяснения вопроса о том, является ли кристаллическая часть левовращающпм или рацемическим изомером, опыт восстановления был повторен и выделившиеся кристаллы отделены от жидкой части отсасыванием. [18]
Бензоилирование в обычных условиях по методу Шоттен - Баумана легко дало нам хорошо кристаллизующийся продукт, который, однако, оказался неоднородным. Путем кристаллизации из бензола удалось разделить его а две фракции: первая плавится при 150 - 151 С и обладает удельным вращением [ а ] 0 - 31, тогда как вторая плавится при 170 - 171 С и является оптически недеятельной. По результатам анализа оба эти вещества являются изомерами и обладают составом С Н МзО, соответствующим монобензоильному производному аминоанабазина ( C10Hi3N) N-МНСОСбНв. Поэтому было весьма вероятно предположить, что аминоанабазин, подвергнутый бензоилированию, является смесью рацемического и левовращающего изомера, которые перегонкой отделить не удается и которые дают пр. Как выше уже было упомянуто, аминоанабазин, получаемый при восстановлении нитрозоанабазина, частично кристаллизуется при охлаждении. Для выяснения вопроса о том, является ли кристаллическая часть левовращающпм или рацемическим изомером, опыт восстановления был повторен и выделившиеся кристаллы отделены от жидкой части отсасыванием. [19]
С) является действительно производным рацемического аминоанабазина. Для этого мы подвергли естественный левоврашающий анабазин рацемизации, превратили рацемический анабазин в нитрозопроизводное и подвергли последнее восстановлению. Эти опыты доказали, таким образом, что аминоанабазин, получаемый при восстановлении иитрозоанабазина, является действительно смесью левовращающего изомера с рацематом. Оставалось выяснить, в какой момент происходит эта частичная рацемизация. Можно было допустить, что рацемизации подвергается или анабазин при его выделении, пли нитрозоанабазин, или же, наконец, что рацемизация происходит с самим аминоанабазином. [20]