Атом - кислород - гидроксильная группа
Cтраница 1
Атом кислорода гидроксильной группы у атома С5 после отщепления от него водорода соединяется с атомом углерода альдегидной группы СГ Таким образом, возникает кислородный мостик, связывающий углеродные атомы С1 и С5 и замыкающий шестичленный цикл. [1]
Атом кислорода гидроксильной группы у атома С5 после отщепления от него водорода соединяется с атомом углерода альдегидной группы CL. Таким образом, возникает кислородный мостик, связывающий углеродные атомы Q и С5 и замыкающий шестичленный цикл. [2]
В этих продуктах атомы кислорода гидроксильных групп целлюлозы образуют с металлом - комплексообразователем донорно-акцепторные связи. [3]
Неподеленная пара электронов атома кислорода гидроксильной группы взаимодействует с электронами л-связи карбонильной группы. Это приводит к большему оттягиванию электронов от атома Н гидроксильной гэуп-ны и увеличению полярности связи О - Н по сравнению со спиртами, а также уменьшению положительного заряда на атоме С карбонильной группы кислот по сравнению с альдегидами. В результате свойства гидроксильной и карбонильной групп в карбоновых кислотах отличаются от свойств соответствующих групп в спиртах и альдегидах. Во-вторых, для кислот, в отличие от альдегидов, не характерны реакции присоединения по двойной связи СО. [4]
Одна из НЭП атома кислорода гидроксильной группы делокализована перекрыванием с я-орбиталью карбонильной группы. Делокализация электронной плотности в карбоксильной группе находит экспериментальное подтверждение в длинах связей С-О и СО. [5]
Сопряжение неподеленной пары электронов атома кислорода гидроксильной группы с л-электронной системой бензольного кольца приводит к смещению электронной плотности в сторону кольца. [6]
Сопряжение неподеленной пары электронов атома кислорода гидроксильной группы с я-электронной системой бензольного кольца ( р, я-сопряжение) приводит к смещению в его сторону электронной плотности. [7]
Далее нитрозоний-катион взаимодействует с атомом кислорода гидроксильной группы второй молекулы азотистой кислоты, который имеет неподеленные пары электронов. [8]
Образовавшийся нитрозонийкатион взаимодействует с атомом кислорода гидроксильной группы второй молекулы азотистой кислоты, который имеет неподеленные пары электронов. [9]
Далее нитрозошш-катион взаимодействует с атомом кислорода гидроксильной группы второй молекулы азотистой кислоты, который имеет неподеленные пары электронов. [10]
 |
Сложение векторов дипольных моментов связей с дипольными моментами неподеленной пары электронов в молекулах NH3 ( а и NF8 ( б, а также неспаренного электрона в молекуле NOZ ( в. [11] |
В уксусной кислоте на атоме кислорода гидроксильной группы электронная плотность меньше, чем в этиловом спирте, что является следствием эффекта рп-сопряжения. [12]
Это сопряжение уменьшает электронную плотность атома кислорода гидроксильной группы и тем самым увеличивает полярность - О - Н - связи, что и облегчает отщепление протона. Поэтому карбоновые кислоты проявляют значительно более сильные кислотные свойства, чем фенолы. Спирты обладают очень слабо выраженными кислотными свойствами - они практически нейтральны. [13]
За первоначальным образованием полуацеталя следуют про-тонирование атома кислорода гидроксильной группы и отщепление воды с образованием оксониевого иона. Этот катион реагирует со следующей молекулой спирта, давая продукт, который превращается в ацеталь за счет потери протона. Следует отметить, что все стадии процесса обратимы и что обратная реакция также катализируется кислотой. В случае альдегидов равновесие сдвинуто в сторону образования ацеталей в отличие от аналогичной реакции кетонов, которые могут быть превращены в свои ацетали только путем удаления воды, образующейся во время реакции. Этим достигается смещение равновесия в желаемом направлении. Для этой цели обычно используется ортому-равьиный эфир ( разд. [14]
В этой реакции ] не происходит непосредственного переноса атома кислорода гидроксильной группы. Стереохимия реакции требует присоединения протона к разным концам двойной связи tyuc - аконитовой кислоты с образованием двух продуктов, поэтому тот факт, что происходит внутримолекулярный перенос трития, предполагает, что связанный tyuc - аконитат может вращаться без обмена протона с растворителем, оставаясь привязанным к ферменту. [15]
Страницы: 1 2 3 4