Cтраница 4
![]() |
Координаты базисных атомов в структуре DL-серина. [46] |
Все они хорошо согласуются с величинами, найденными в структурах других аминокислот. Конфигурация молекулы характеризуется почти полной компланарностью связи Сг - N с атомами карбоксильной группы. Атом кислорода гидроксильной группы из возможных положений занимает то, в котором он наиболее приближен как к карбоксильной, так и к аминогруппе. [47]
Карбоксильная группа содержит высокополяризованную карбонильную группу СО. Атом С карбонильной группы, имеющий частичный положительный заряд, оттягивает на себя электроны связи С - О. Неподеленная пара электронов атома кислорода гидроксильной группы взаимодействует с электронами тг-связи карбонильной группы. Это приводит к большему оттягиванию электронов от атома Н гидроксильной группы и увеличению полярности связи О - Н по сравнению со спиртами, а также уменьшению положительного заряда на атоме О карбонильной группы кислот по сравнению с альдегидами. В результате свойства гидроксильной и карбонильной групп в карбоно-вых кислотах отличаются от свойств соответствующих групп в спиртах и альдегидах. [48]
Молекула-донор становится положительнозаряженной, а молекула-акцептор - отрицательнозаряженной. В итоге обе молекулы оказываются связанными донорно-акцепторной связью. Интересно отметить, что атом кислорода гидроксильной группы получает дополнительный отрицательный заряд при образовании Н - связи. [49]