Атом - углерод - бензол
Cтраница 2
 |
Равномерное распределение электронных плотностей связей С-С. [16] |
По современным представлениям, в молекуле бензола нет обычных простых и двойных связей, - этим и объясняется своеобразие химического поведения бензола и других ароматических соединений, в частности трудность присоединения к бензолу галогенов и других веществ. Расстояния между всеми атомами углерода, а также химические свойства всех атомов углерода бензола совершенно одинаковы. Нельзя считать, что в образовании химической связи двух соседних атомов углерода принимают участие либо два, либо четыре электрона. [17]
Однако, когда 1 и R2 последовательно менялись от водорода до метиль-ной и наконец до этильной группы, наблюдалось определенное снижение скорости реакции. Хориии Мураха-сн [14] утверждают, что после образования связь N-СО стабилизуется в результате замыкания пятичленного конца, в котором принимает участие атом углерода бензола. В данном случае присутствие подходящего акцептора, такого, как иминогруппа, имеет важное значение и может способствовать циклизации. Если подходящий акцептор отсутствует, то комплекс может стабилизоваться превращением в N-формнльное производное вторичного амина. [18]
 |
Фрагменты спектров ЯМР С системы СвН8С2Н5 - А1Вг3, дегазированной ( о и с введенным воздухом ( б. [19] |
В спектрах ЯМР 13С происходят аналогичные изменения. При введении воздуха в каталитический комплекс этилбензол - Д1Вг3 в спектрах появляются дополнительные линии для каждого атома углерода алкильного заместителя, а также сигнал атомов углерода индивидуального бензола. Появление новых сигналов в спектрах ЯМР системы пропилбензол - А1Вг3 объясняется существованием в комплексном слое двух состояний ал-килбензола индивидуального и комплексносвязанного, в котором происходит почти полная диссоциация пропильной группы 1 При этом считается, что углерод а-метиленовой группы выступает в качестве катионного центра пента - или тетракоордини-рованного карбониевого иона. [20]
Страницы: 1 2