Пиразолоновый краситель
Cтраница 2
 |
Схема литьевой патины. [16] |
Иногда применяют аминоазосоединения, окси -, нитро -, аминоантра-хшюны, пиразолоновые красители, продукты сочетания диазотированных ароматических оснований с N-оксэтшшрованными ароматическими основаниями или аминокарбоновыми кислотами. Если красители нерастворимы в мономере и не могут быть введены в процессе полимеризации, то производят последующее окрашивание изделий водной дисперсией красителя. При эмульсионной полимеризации полимер можно окрасить красителями для ацетатного шелка; поливинилацетали окрашиваются красителями для ацетилцеллюлозы. [17]
Однако в настоящее время первый процесс является единственным применяющимся в технике, вследствие чего пиразолоновые красители следует рассматривать совместно с другими азокрасителями. Красители, получающиеся из промежуточных продуктов производных пиразолона, обычно красят в желтый и красный цвета, и одно время пиразолоновые производные находили особенно широкое применение лишь в производстве желтых пигментов и красителей; однако в настоящее время их производство расширилось за счет красных и синевато-красных красителей, особенно в группе хромирующихся красителей. [18]
Описан [5] метод прямого титрования бромита мышьяком ( III) с использованием тетрацина ( желтый пиразолоновый краситель) в качестве индикатора. В смеси бромита и гипобромита восстановление бромита только начинается, когда восстановление гипобромита уже завершилось. В этом методе требуется предварительное титрование с использованием внешнего индикатора. [19]
По этому именно способу был приготовлен первый пиразоло-новый краситель - тартразин оранжево-желтого цвета; он является наиболее ярким и самым известным из пиразолоновых красителей. [20]
Хлор-о-толуидин - побочный продукт при производстве Основания прочно-красного TR - применяется в виде 5-сульфокис-лоты ( XIX), которая получается сульфированием моногидратом в растворе о-дихлорбензола; ( XIX) представляет собой промежуточный продукт для производства пиразолоновых красителей. [21]
Тартразин - очень светопрочный желтый краситель, применяющийся для крашения шерсти. Пиразолоновые красители, благодаря своей светопрочности, широко применяются в полиграфическом производстве. [22]
Соединения класса пиразолов находят широкое применение в медицинской практике как жаропонижающие и противолихорадочные средства, а также используются в качестве красителей. Особенно важны пиразолоновые красители в цветной фотографии. Кроме того, указанные соединения являются промежуточными продуктами синтеза ряда важных гетероциклических соединений. Однако класс пиразолов еще недостаточно изучен. Поэтому представляет интерес синтез новых функционально замещенных соединений вышеназванного ряда и исследование их биологической активности. [23]
Чистый желтый цвет и большая светопрочность тартразина послужили стимулом к синтезу многих гомологов и аналогов этого соединения. Поэтому группа пиразолоновых красителей включает большое число веществ. [24]
Другой класс пиразолоновых красителей получается сочетанием 1-фенил - З - метилпиразолона в положении 4 с диазотированными ароматическими аминами. При варьировании этих аминов получаются кислотные Пиразолоновые красители, прямые или хромирующиеся, желто-красного или красно-синего цвета, характеризующиеся высокой прочностью к свету и стирке. [25]
Выход его 85 - 87 %, считая на едкий натр. Щавелевоуксусный эфир, применяемый для пиразолоновых красителей, получается в виде натриевой соли при конденсации этилаце-тата с диэтилоксалатом в присутствии этилата натрия при 70 с отгонкой образующегося спирта под вакуумом. [26]
К ним принадлежит 1-фенил - 3-метил - 5-пиразо-лон, из к-рого при метилировании в положении 2 получают антипирин. Эти пиразолоны легко сочетаются метиленовой группой с ди-азосоединениями, образуя ряд технически ценных пиразолоновых красителей. [27]
Под воздействием азотистой кислоты антипирин образует изумрудно-зеленое 4-нитрозопроизводное, которое восстанавливают до 4-аминоантипирина ( см. стр. Этот амин по своим свойствам близок ароматическим основаниям, он диазоти-руется и сочетается по реакциям Зандмейера, обменивая свою диазогруппу на другие заместители; при этом получается большая группа пиразолоновых красителей, где азосоставляющими служат производные пиразолона. Эта группа красителей отличается значительной светопрочностью. [28]
При сульфировании оснований красителей типа примулина методом запекания образуются сульфокислоты. Предполагают, что при запекании сульфогруппа вступает в орго-положенне к аминогруппе, благодаря чему значительно повышается светопрочность окрасок. На эту зависимость было уже указано при описании пиразолоновых красителей. [29]
При сульфировании оснований красителей типа примулина методом запекания образуются сульфокислоты, дающие более светопрочные азокрасители, чем азокраси-тели, полученные из обычных сульфокислот. Предполагают, что при запекании сульфогруппа вступает в орго-положение к аминогруппе, благодаря чему значительно повышается светопрочность окрасок. На эту зависимость было уже указано при описании пиразолоновых красителей. [30]
Страницы: 1 2 3