Ароматический краун-эфир

Cтраница 1

Ароматический краун-эфир представляет собой циклический олигомер алкиленоксида, в структуру котошго включены одно или несколько ароматических колец. Типичными ароматическими краун-эфирами являются бензо - и дибензозамещенные краун-эфиры, включая дибензо-18 - краун-6, который является первым синтезированным краун-соединением. [1]

Методы синтеза типичных краун-эфиров [ д ]. [2]

Ароматические краун-эфиры с нечетным числом донорных атомов кислорода обычно синтезируют этим методом, однако он применим также и для синтеза ароматических краун-эфиров с четным числом атомов кислорода. [3]

Ароматические краун-эфиры, как правило, плохо растворимы в воде, спиртах и обычных растворителях при комнатной температуре, но легко растворимы в хлористом метилене, хлороформе, пиридине и муравьиной кислоте. В табл. 2.3 приведена растворимость дибензо-18 - краун-6 и его комплекса с KSCN в различных растворителях при 26 0 5 С. Вместе с тем краун-эфиры и их комплексы могут быть перекристаллизованы, так как величины температурных коэффициентов растворимости этих соединений довольно велики. Температурные зависимости растворимости и кривые растворимости ароматических краун-эфиров приведены в сравнении с аналогичными характеристиками алициклических краун-эфиров и циклических олигомеров этиленоксида в разд. [4]

Ароматические краун-эфиры, как правило, плохо растворимы в воде, спиртах и обычных растворителях при комнатной температуре, но легко растворимы в хлористом метилене, хлороформе, пиридине и муравьиной кислоте. В табл. 2.3 приведена растворимость Дибензо-18 - краун-6 и его комплекса с KSCN в различных растворителях при 26 0 5 С. Вместе с тем краун-эфиры и их комплексы могут быть перекристаллизованы, так как величины температурных коэффициентов растворимости этих соединений довольно велики. Температурные зависимости растворимости и кривые растворимости ароматических краун-эфиров приведены в сравнении с аналогичными характеристиками алициклических краун-эфиров и циклических олигомеров этиленоксида в разд. [6]

Хотя ароматические краун-эфиры сами по себе обладают незначительной растворимэстью, она, как правило, возрастает при образовании комплексов KpayHi-эфиров с неорганическими солями. [7]

Хотя ароматические краун-эфиры сами по себе обладают незначительной растворимэстью, она, как правило, возрастает при образовании комплексов крауа-эфиров с неорганическими солями. [8]

Помимо ароматических краун-эфиров, синтезированных из двухатомных фенолов как исходных соединений, рядом исследователей f 18 - 20 ] были получены краун-эфиры метациклофанового типа ( 18, 59), исходя из 1 3-бис - ( гидроксиметил) бензола или ] 3-бмс - ( бромметил) бензола. [9]

Помимо ароматических краун-эфиров, синтезированных из Двухатомных фенолов как исходных соединений, рядом исследователей f 18 - 20 ] были получены краун-эфиры метациклофанового типа ( 18, 59), исходя из 1 3-бме - ( гидроксиметил) бензола или ] 3 - 5мс - ( бромметил) оензола. [10]

Растворимость дибензо-18 - краун-в и его комплекса с KSCN в различных растворителях при 26 0 5 С. [11]

Реакционная способность ароматических краун-эфиров зависит также от природы ароматического ядра. Реакции с участием ароматического ядра позволяют получить различные производные краун-эфиров. Как описано в разд. Некоторые из них особенно важны для иммобилизации краун-соединений. Этот метод будет подробно описан в гл. [12]

Основным методом синтеза ароматических краун-эфиров, который и был использован Педерсоном [ 4], является реакция Вильямсона, согласно которой в качестве исходных реагентов использовались пирокатехин и ди-хлордиэтиловый эфир. [13]

Токсичность дибензо-18 - краун-6, ароматического краун-эфира, значительно меньше, чем токсичность дициклогексил-18 - краун-6, соответствующего алициклического краун-эфира. [14]

Токсичность дибензо-18 - краун-6, ароматического краун-эфира, зна-читчльно меньше, чем токсичность дициклогексил-18 - краун-6, соответствующего алициклического краун-эфира. [15]

Страницы: 1 2