Cтраница 2
В атмосфере горячего пара диазосульфонаты расщепляются, причем на ткани образуется нерастворимый краситель. Например, рапидазоль синий ИБ представляет собой смесь диазосульфоната ге-метокси - п - аминодифениламина и азотола А. [16]
Гидрирование 4-нитрозодифениламина приводит к соответствующему аминодифениламину. Получают 4-нитрозодифениламин нитрозированием дифе-нила с послед, перегруппировкой образующегося соед. [17]
Некоторые диазосульфонаты указанного состава обладают такой стойкостью, что могут быть пригодны для технических применений в смесях с азотолами. Смеси диазосульфонатов с щелочными солями азотолов называются в специальной литературе рапидозоля-ми. Сюда принадлежат рапидозоль синий, представляющий смесь диазосульфоната из п-метокси-я - аминодифениламина ( вариамина) с нафтолом АС, и рапидозоль черный, который составляется из 4 4 -диаминодифенилдиазосульфоната и нафтола АС. [18]
Гидразобензол был открыт в 1863 г. Гофманом [52], который тогда же впервые наблюдал его превращение в бен-зидин под действием кислот. Бензидин был уже известен Фиттигу [53], идентифицировавшему его как диаминодифенил. Шмидт и Шульц [55] отметили, что наряду с бензидином образуется в небольшом количестве второй диаминодифенил, так называемый дифенилин, и вместе со Штрассером [56] определили положение в нем аминогрупп. Дальнейшие исследования этой и близких к ней перегруппировок были выполнены главным образом Якобсоном [57], который установил образование двух других продуктов изомеризации не только из гидразобензола, но и из многих других бензоидных гидразосоединений. Этими продуктами были два аминодифениламина, обычно называемые о-и / г-семидинами. [19]
Двухступенчатая реакция 6-метокси - 2 3 5-трихлорбензо-хинона с двумя различными ариламинами приводит к несимметричным диариламинодихлорбензохинонам. Циклизация проводится действием серной кислоты или бензоилхлорида в нитробензоле. Если использовать о-алкоксиариламин, алкоксигруппы участвуют в циклизации ( с дезалкилированием), причем стадия окисления не требуется. Продуктами циклизации являются 6 13-дихлортри-фендиоксазины ( 112), причем те из них, которые получаются из простых ароматических аминов, имеют оранжевый или красный цвет. Продукты, получаемые из хлоранила и полициклических ароматических аминов или из аминодифениламинов, окрашены в синий или фиолетовый цвет и являются ценными пигментами, сульфирование которых приводит к прямым красителям для хлопка. Они отличаются высокой светостойкостью, что свидетельствует о химической стабильности хромофора. Примером таких красителей является сириус светло-голубой FF2GL ( прямой голубой 106, С. В твердом состоянии трифендиоксази-ны проявляют диморфизм, который может влиять на их цвет. Рассматриваемая хромофорная система не требует наличия аук-сохромной группы для получения интенсивных полос поглощения. По уровню окисления эти соединения соответствуют феноксазо-нам, причем как восстановленные, так и окисленные формы менее стабильны. [20]