Cтраница 1
Аминокислоты D-ряда называют иногда неприродным так как они не используются для построения белков челове ского организма. D-a - аминокислоты встречаются во мно природных пептидах, продуцируемых микроорганизмами, нап мер в антибиотиках ( грамицидин, актиномицин, полимикси а также в составе биополимеров клеточной стенки бактер например остаток D-глутаминовой кислоты - в оболочке бак рий сибирской язвы. [1]
В большинстве случаев аминокислоты D-ряда сладкие на вкус, L-ряда - горькие или безвкусные. [2]
Замена аминокислоты L-ряда на аминокислоту D-ряда или замена даже одной L-аминокислоты на другую может привести к полному исчезновению биологической активности пептида. [3]
Интересно, что в тканях значительно скорее дезаминируются не L-аминокисло-ты, входящие в состав белков, а ненатуральные аминокислоты D-ряда. Ткани почек, например, оказались более богаты таким ферментом, действующим на D-аминокисло-ты. Таким образом, в тканях большее распространение имеет океидаза D-аминокислот. Эта дегидрогеназа оказалась по своему строению флавиновым ферментом, кофермент-ной группой которого является рибофлавинадениновый динуклеотид. [4]
Интересно, что человек может уже по вкусу отличить оптические антиподы аминокислот: аминокислоты L-ряда горькие или безвкусные, аминокислоты D-ряда обычно сладкие. [5]
Отнесение делается по аналогии с глицериновым альдегидом, НОСН2СН ( ОН) СНО, проекционная формула левовращающего изомера которого содержит гидроксил слева от вертикальной линии. Аминокислоты D-ряда содержатся в некоторых антибиотиках. [6]
Физиологическое значение и обмен L - и D-аминокислот совершенно р з-личны. Можно считать, что аминокислоты D-ряда, как правило, или совершенно не усваиваются животными и растениями, или усваиваются гораздо хуже, поскольку ферментные системы животных и растений специфически приспособлены к L-аминокислотам. [7]
Интересно отметить различие в физиологическом действии аминокислот L - и D-рядов. Большинство аминокислот L-ряда имеет сладкий вкус, а аминокислоты D-ряда - горькие или безвкусные. [8]
![]() |
Сходство конфор-мации пенициллина ( а с конформацией дипептидного фрагмента D-Ala-D-Ala ( б. [9] |
Пенициллин ингибирует фермент только у микроорганизмов. Ферментная система животного организма, не способная использовать аминокислоты D-ряда, не затрагивается. [10]
Интересно отметить различие в физиологическом действии аминокислот L - и D-рядов. Большинство аминокислот L-ряда имеет сладкий вкус, а аминокислоты D-ряда - горькие или безвкусные. [11]
В В-цепи окисленного инсулина эти протеазы гидролизовали пептидные связи по карбоксильным группам тех же аминокислот, проявляя специфичность, близкую к специфичности панкреатического химотрипсина. Пептиды, в которых х-аминокислотой были глицин, валин, пролин и пептиды, содержащие аминокислоты D-ряда, а также амиды КБО-лейцина и бензоилтирозина, исследуемыми протеазами практически не гидролизовались. [12]
Окислительное дезаминирование а-амино-кислот в а-кетокислоты и моноаминов в альдегиды. Окислительное дезаминирование а-аминокислот катализируют флавопротеиды-оксидазы L-аминокислот, катализирующие окисление природных аминокислот L-ряда, и оксидазы D-аминокислот, действующие на неприродные аминокислоты D-ряда. [13]
Полученную оптически активную кислоту обрабатывали тионилхлоридом. Основываясь на представлении о том, что в процессе образования активной а-бромпропионовой кислоты из L-аланина имеет место вальденовское обращение, Фишер считал, что для синтеза пептидов, состоящих из L-аминокислот, необходимо галоид кислоты синтезировать из аминокислот D-ряда. [14]
Растения по-разному относятся к D - и L-формам аминокислот, и если L-формы хорошо усваиваются растениями и легко включаются в различные процессы обмена веществ, то D-формы растениями не ассимилируются, а иногда даже ингибируют процессы обмена. Это объясняется тем, что ферментативные системы организмов специфически приспособлены к L-аминокис-лотам. Большинство аминокислот D-ряда имеет сладкий вкус, а природные L-формы - горькие или безвкусные. Для разделения аминокислот на оптические антиподы пользуются химическими, микробиологическими и ферментативными методами. [15]