Cтраница 1
Циклические ацетали довольно часто встречаются среди антибиотиков и микотоксинов. Впервые он выделен из плесени Botriodiplodia theobromae, распространенной в тропиках и наносящей ощутимый вред банановым плантациям. Позже было установлено, что ботриодиплодин продуцируется и грибком Penicittium roqueforuiy используемым в производстве некоторых сортов сыра. На этом основании его причисляют к антибиотикам. С другой стороны, он квалифицируется как микотоксин в связи с нахождением в. [1]
Циклические ацетали и родственные гетероор1 - анические соединения как ингибиторы механической коррозии металла. [2]
Циклические ацетали играют чрезвычайно важную роль в органическом синтезе. В последние годы использование ацегальной защиты приобрело особое значение в связи с тем, что исследователи, работающие с многофункциональными соединениями, постоянно сталкиваются с задачей селективного введения в реакцию той или иной функции. Превращения циклоацетальной группировки открывают новые пути синтеза и модификации важных групп органических соединений. [3]
Циклические ацетали такого типа гладко гидролизуются разбавленными кислотами, регенерируя исходные моносахариды. [4]
Циклические ацетали, или иначедиоксаланы, образуются из 1 2-диолов; например, из глицерина и ацетона получают диоксалан, обычно именуемый изопропилиденглицерином. Гладкое протекание этой реакции объясняется, по крайней мере отчасти, тем, что ее вторая стадия - внутримолекулярный процесс. [5]
Циклические ацетали и кетали более устойчивы, чем соответствующие им ациклические соединения, и поэтому более удобны в работе. [6]
Циклические ацетали были получены также кипячением 1 4-ди-нитробутандиолов - 2 3 с ацетоном. [7]
Циклические ацетали были получены в 1899 г. Верли163 при взаимодействии этиленхлоргидрина или этиленгликоля с альдегидами с применением в качестве катализатора конденсации фосфорной кислоты. [8]
Циклические ацетали, особенно 1 3-диоксоланы ( XVIII) обычно настолько инертны в этой реакции, что их часто используют для защиты соответствующий карбонильных соединений. [9]
Циклические ацетали были получены в 1899 г. Верли183 при взаимодействии этиленхлоргидрина или этиленгликоля с альдегидами с применением в качестве катализатора конденсации фосфорной кислоты. [10]
Циклические ацетали и кетали имеют большое практическое значение в химии углеводов для защиты двух и более гидроксильных групп. Эти соединения устойчивы в нейтральной и щелочной среде, но легко распадаются при кислотном гидролизе, алкоголизе и ацетоли-зе, чем и пользуются для снятия защиты. [11]
Циклические ацетали и их гетероаналоги широко применяются в органическом синтезе как реагенты, полупродукты, исходные вещества при получении биологически активных объектов и препаратов. Среди их реакций важное значение имеют превращения под действием карбенов различного строения. Особо следует выделить реакции циклических ацеталей с алкоксикарбонилкарбенами, генерируемыми из диазоуксусных эфиров. Известно, что они способны внедряться по связям углерод-кислород циклоацетально-го фрагмента с образованием ценных многофункциональных гетероциклических соединений. Поэтому изучение влияния структуры циклических ацеталей на регио - и стереоселективность их каталитического взаимодействия с диазо-карбонильными соединениями является актуальной задачей. [12]
Циклические ацетали и кетали Сахаров играют важную роль в синтетической химии углеводов и широко используются для специфической защиты одновременно двух и более гидроксильных групп. Алкилиденовые производные образуются при взаимодействии моносахаридов или их производных с альдегидами или кетопами в присутствии кислых катализаторов. [13]
Циклические ацетали стабилизируются, по-видимому, экваториальной ориентацией трех заместителей. [14]
Разнообразные циклические ацетали получаются конденсацией фенилированных алифатических альдегидов с гликолями. Известно, что они применяются для при-ютовления душистых веществ. [15]