Cтраница 1
Ацетилирование низкоосновных аминов, таких как 2 4-динитро-анилин или аминоантрахиноны, ведут уксусным ангидридом в уксусной кислоте, в пиридине, а иногда и просто при нагревании с избытком уксусного ангидрида. [1]
Для ацетилирования аминов рекомендуется также пользоваться тиоуксусной кислотой. Преимущество этого способа состоит в том, что ацетилирование анилина и его гомологов протекает в этом случае на холоду. [2]
При ацетилировании аминов не рекомендуется прибавлять концентрированную серную кислоту, небольшое количество которой часто прибавляют в качестве катализатора при ацетилировании оксисоединений. [3]
В большинстве случаев ацетилирование аминов протекает очень легко. У анилина один из атомов водорода аминогруппы удается заместить ацетилом просто при длительном кипячении с уксусной кислотой. Однако, как правило, амины аце-тилируют ацетилхлоридом или уксусным ангидридом. Скорость реакции различна в зависимости от строения амина. Бывают случаи, когда ацетилирование достигается уже при комнатной температуре, но чаще всего требуется нагревание. [4]
В большинстве случаев ацетилирование аминов протекает очень легко. У анилина один из атомов водорода аминной группы удается заместить на ацетил просто при длительном кипячении с уксусной кислотой. Но, как правило, амины ацетилируют, действуя уксусным ангидридом или хлористым ацетилом. Скорость реакции различна в зависимости от строения амина; бывают случаи, когда ацетилирование достигается уже при комнатной температуре, но в большинстве случаев требуется нагревание. Иногда бывает совершенно излишним применять свободное основание; вполне возможно ацетилировать и хлористоводородные соли, добавив к реакционной смеси ацетат натрия для связывания соляной кислоты. [5]
Напишите уравнения реакций ацетилирования аминов при действии уксусного ангидрида: а) на п-то-луидин; б) на n - хлоранилин; в) на а-нафтиламин; г) на дифениламин. [6]
В предыдущей главе приведен пример ацетилирования несульфированных аминов при действии уксусного ангидрида на холоду. [7]
В предыдущей главе приведен пример ацетилирования несульфированных аминов при действии уксусного ангидрида на холоду. [8]
Трудность контролируемого бромирования анилинов может быть уменьшена первоначальным ацетилированием амина; получающийся при этом ацетанилид реагирует с бромом намного медленнее, чем сам анилин. Бром - n - толуидин, например, получается бромированием n - ацетотолуидина при 50 - 55 и последующим удалением ацетильной группы гидролизом. Хотя ацетамидная группа - гораздо менее слабый ориентант, чем аминогруппа, она тем не менее способна определять положение вступающего заместителя. [9]
Большие количества диацетильных производных часто получаются при ацетилировании аминов неразбавленным ангидридом, в особенности при сильном нагревании с большим избытком ангидрида. [10]
Скорость ацилирования кетеном аминогруппы настолько превышает скорость реакции его с гидроксилом, что ацетилирование аминов кетеном можно проводить в водной среде. [11]
Зная навеску взятого уксусного ангидрида и количество оттитрованной уксусной кислоты, определяют количество уксусной кислоты, израсходованной на ацетилирование аминов. [12]
Хлористый ацетил СН3СОС1, хлорангидрид уксусной кислоты, ввиду своей относительной дороговизны не находит применения в обычных для техники ацетилированиях аминов. По энергии своего действия он похож на уксусный ангидрид. [13]
Концевые аминогруппы полиамидов [511] определяют прямым титрованием кислотой, колориметрическим измерением окрашенного дини-тробензольного производного [259] и определением ацетильных групп, образующихся при ацетилировании амина. [14]
Формиль-ные производные аминов могут быть получены действием муравьиной кислоты в более мягких условиях. Ацетилирование амина можно осуществить также обработкой уксусным ангидридом в водном растворе; по-видимому, амин значительно легче реагирует с ангидридом, чем вода, так как в противном случае разбавление водой должно было бы благоприятствовать гидролизу. Легко образующаяся амидная связь в ациламине значительно более устойчива по отношению к гидролизу, чем эфирная связь, и, следовательно, N-ацетильное производное эфира аминокислоты путем частичного гидролиза можно легко превратить в N-ацетиламинокислоту. [15]