Метилхолантрен
Cтраница 3
 |
Кристаллы холестерина. [31] |
Заслуживает упоминания также тот факт, что некоторые ароматические углеводороды, обладающие способностью вызывать при введении в организм животных рак ( канцерогенные вещества), имеют очень большое сходство в строении с соединениями, относящимися к группе стеринов. Метилхолантрен, одно из наиболее активных канцерогенных веществ, был получен в лаборатории из желчной, а именно из дез-оксихолевой кислоты ( стр. [32]
Заслуживает упоминания также тот факт, что некоторые ароматические углеводороды, обладающие способностью вызывать при введении в организм животных рак ( канцерогенные вещества), имеют очень большое сходство в строении с соединениями, относящимися к группе стеринов. Метилхолантрен, одно из наиболее активных канцерогенных веществ, был получен в лаборатории из желчной, а именно из дезокси-холевой кислоты ( стр. [33]
Наиболее интенсивно в биологических исследованиях используются следующие углеводороды: 3 4-бензпирен, 1 2 - 5 6-дибензантра-цен, 20-метилхолантрен и 9 10-диметил - 1 2-бензантрацен; все они технически доступны. Метилхолантрен VI был получен16 из дезоксихолевой кислоты IV через дегидронорхолен V, а также из холевой кислоты и холестерина 17; отсюда произошло его название и сохраненная за ним система стероидной нумерации. [34]
Важность изложенных фактов для всей проблемы синтезов очевидна. Карциногены, например метилхолантрен могут бытыюмечены таким же методом, как и холестерол. Метка такого соединения изотопным углеродом вместо водорода, или совсем невозможна, или может потребовать сложных синтезов и, во всяком случае, не даст продукта с такими пределами разведения, как для трития. [35]
 |
Токсическое действие метаксенобиотиков на организм. [36] |
К первой группе относятся производные барбитуровой кислоты, обладающие способностью усиливать биотрансформацию многих ксенобиотиков за счет индукции синтеза цитохрома Р-450. Одним из представителей второй группы индукторов являются метилхолантрен и другие ароматические углеводороды. [37]
Иные, чем карбонильные группы, структурные элементы могут подвергаться воздействию в условиях, применяемых при проведении реакции Байера - Виллигера. В случае ароматических углеводородов, например мезитилена [97], метилхолантрена и бензпирена [98] особенно чувствительных к действию электрофильных реагентов, реакция окисления может оказаться преимущественной. [38]
Иные, чем карбонильные группы, структурные элементы могут подвергаться воздействию в условиях, применяемых при проведении реакции Байера - Виллигера. В случае ароматических углеводородов, например мезитилена [97], метилхолантрена и бензпирена [98] особенно чувствительных к действию электрофильных реагентов, реакция окисления может оказаться преимущественной. [39]
Но наличие таких процессов в организме не установлено, и метилхолантрен в раковых тканях или в моче не обнаружен. [40]
Многие вещества, нерастворимые в воде и сами не образующие поверхностных пленок ( яг: 0), могут растворяться в уже имеющейся пленке. Например, многие канцерогенные ( вызывающие рак) вещества ( бензопирен, метилхолантрен и другие) растворяются двумерно в пленках стеролов - веществ, входящих в состав гормонов. Наличием таких паразитических пленок, обладающих двумерной подвижностью, объясняются некоторые случаи метастазов. [41]
Однако, этот способ получения, ведущий через ряд промежуточных ступеней, еще не позволяет утверждать, что подобные же превращения имеют место и в организмах. Этот вопрос можно решить только в том случае, если удастся изолировать метилхолантрен или подобное ему вещество из самого организма. [42]
Многие вещества, нерастворимые в воде и сами не образующие поверхностных пленок ( я О), могут растворяться в уже имеющейся пленке. Например, многие канцерогенные ( вызывающие рак) вещества ( бензопирен, метилхолантрен и другие) растворяются двумерно в пленках стеролов - веществ, входящих в состав гормонов. Наличием таких паразитических пленок, обладающих двумерной подвижностью, объясняются некоторые случаи метастазов. [43]
Скелет фенантрена содержится во всех стероидах ( стр. При дегидрировании, сопровождающемся потерей части боковых алкилов, многие стероиды образуют канцерогенный метилхолантрен. [44]
И, 2986J ближе исследовали это соединение и установили, что декарбо-ксилированный хинон метилхолантрена представляет собой 5 6-диметил - 1 2-бензантрахинон, так как этерификация образующейся при окислении его кислоты дала метиловый эфир антрахинон-1 2, 5 6-тетракарбоновой кислоты, идентичный с полученным ранее путем окисления 1 2; 5 6-дибензантрахинона. Проведенный Куком синтез 5 6-диметил - 1 2-бензантрахинона окончательно подтвердил для метилхолантрена эмпирический состав С. [45]
Страницы: 1 2 3 4