Cтраница 1
Механизм электрофильного замещения изучен значительно менее полно, чем механизм реакций типа SN, отчасти потому, что реакции электрофильного замещения не имеют столь же первостепенного значения, а отчасти по той причине, что металлоорганические соединения да леко не всегда оказываются удобными объектами для кинетического и стереохимического исследования. Несмотря на это было выполнено значительное число работ с целью установления SE. [1]
![]() |
Ориентация и скорость электрофильного замещения в производных бензола. [2] |
Механизм электрофильного замещения и влияние различных функциональных групп на направление и скорость замещения описаны Сайксом ( с. [3]
Механизм электрофильного замещения изучен значительно менее полно, чем механизм реакций типа SN, отчасти потому, что реакции электрофильного замещения не имеют столь же первостепенного значения, а отчасти по той причине, что металлоорганиче-ские соединения далеко не всегда оказываются удобными объектами для кинетического и стереохимического исследования. Несмотря на это, было выполнено значительное число работ с целью установления SE. [4]
Механизм электрофильного замещения изучен значительно менее полно, чем механизм реакций типа SN, отчасти потому, что реакции электрофильного замещения не имеют столь же первостепенного значения, а отчасти по той причине, что металлоорганические соединения далеко не всегда оказываются удобными объектами для кинетического и стереохимического исследования. Несмотря на это было выполнено значительное число работ с целью установления SE. [5]
Механизм электрофильного замещения в фенолах обычно отли чается от замещения в бензоле, его гомологах и даже в эфирах фенолов. [6]
Однако катион-радикальный механизм электрофильного замещения еще мало исследован и зачастую носит умозрительный, гипотетический характер. О сложности интерпретации исследований свидетельствуют данные [341], где на примере нитрования мезитилена показано, что модельные эксперименты с заведомым катион-радикалом не обязательно могут давать результаты идентичные тем, которые получаются в реальной реакции. Далеко не все ясно и с нитрованием я-донорных гете-роциклов азотистой кислотой. Нельзя, например, исключить, что наряду с ионом NO в качестве одноэлектронного окислителя выступает диоксид азота, образующийся при разложении азотистой кислоты. Трудно понять также легкость ди - и тринитрования фенотиази-на и перимидина азотистой кислотой, поскольку введение первой и тем более второй нитрогруппы должно существенно понизить способность соединения превращаться в катион-радикал. [7]
Изучение механизма электрофильного замещения в алифатическом ряду началось интенсивно проводиться только в конце 1950 - х годов. Основой для выяснения закономерностей электрофильного замещения в алифатическом ряду явилась ( и почти но утратила этого значения в настоящее время) реакция замещения ртути на ртуть; подобное же значение имеет изучение нитрования для электрофильного ароматического замещения, проводившееся в 1920 - 1940 - х годах. В 1958 г. было найдено, что алкильные соединения ртути могут быть разделены на оптические антиподы, что обеспечивало возможность исследовать стереохимию реакций замещения ртути. [8]
По механизму электрофильного замещения протекает каталитическое хлорирование бензола. [9]
В дальнейшем механизм электрофильного замещения будет рассмотрен на некоторых конкретных примерах в соответствующих главах, здесь же остановимся лишь на реакции алкилирования по Фриделю - Крафтсу, в общих чертах рассмотренную ранее. [10]
Для выяснения механизма электрофильного замещения был применен кинетический изотопный эффект. [11]
Маловероятно, чтобы механизм электрофильного замещения у олефинового атома углерода был принципиально иным, чем механизм электрофильного замещения в ароматическом ряду. [12]
Ннтрозирование протекает по механизму электрофильного замещения. [13]
Реакция протекает по механизму электрофильного замещения. Присутствие воды в среде сдвигает равновесие в сторону, уменьшающее количество нитроний-катионов. [14]
Реакция протекает по механизму электрофильного замещения ( S. [15]