Молекула - биотин
Cтраница 1
Молекула биотина связана с апоферментом пептидной связью, образованной его карбоксильной группой и Е - аминогруппой лизина в апоферменте ( биотнниллизиновый остаток наз. Переносимая группа СО2 обратимо связывается с атомом в положении Г биотина Один из важных ферментов, в к-ром биотин выполняет ф-ции К. [1]
Молекула биотина содержит три асимметрических атома углерода. [2]
Молекулы биотинов имеют в бициклах по три асимметрических атома углерода. Для обоих биотинов установлена цис-цис-цис-конфигу рация. [3]
Молекула биотина состоит из имида-золового и тиофенового колец, являющихся гетероциклической частью молекулы, а боковая цепь представлена валериановой кислотой. Биотин - компонент специфических олигомерных ферментов, которые катализируют реакции карбоксилирования. Этот этап требует участия НСО, АТФ, Mg2 и ацетил - КоА, который является при этом аллостерическим эффектором. Активная карбоксильная группа затем переносится на субстрат реакции. [4]
В молекуле биотина три центра хиральности, поэтому для го возможно существование восьми стереоизомеров, причем логическую активность проявляет только один из них - обнаженный в природе ( - г -) - биотин, в котором все три атома водо-йа, связанные с хиральными центрами, находятся в цис-поло-гнии относительно друг друга. [5]
В молекуле биотина имеется три асимметрических С-атома; поэтому теоретически возможны восемь стереопзомерных форм биотина. Природный биотип вращает вправо. В его молекуле обе кольцевые системы соединены в г ( с-положепип. Биотипы отличаются от эпибиотинов конфигурацией а - С-атома тиофанового кольца; у алло - и эпиаллобиотинов кольца сочленены в гране-положении, и эти соединения, по-видимому, не обладают биологической активностью. [6]
Так как молекула биотина имеет три асимметрических атома углерода: С ( 2, С ( з и С ( 4, то в ней, так же как и в 2 3 4-замещенных тиофана, возможна ыс-и / про с-конфигурация заместителей относительно основной плоскости пятичленного кольца. [7]
Хотя в молекуле биотина три асимметрических центра, могут существовать лишь немногие из теоретически возможных стереоизомеров. [8]
В биотин-зависимых ферментах молекула биотина ковалентно присоединена к ферментному белку при помощи амид-ной связи, в образовании которой участвует s - аминогруппа реакционноспособ-ного остатка лизина, находящегося в активном центре фермента. Биотин играет роль пере носчика карбоксильных ( - COO -) групп во многих реакциях ферментативного карбоксилирования, протекающих с участием АТР. Карбоксильная группа кислоты обратимо связывается с атомом азота бициклической системы биотина. [9]
При окислении серы в молекуле биотина образуется биотинсульфон, который проявляет ростовую активность для одних микроорганизмов; для других же имеет антагонистические свойства, в том числе и по отношению стимулирования оксибиотином. [10]
Атом серы прочно связан в молекуле биотина ( I); он не удаляется при действии щелочи, йодистоводородной кислоты, цинка и соляной кислоты или бромной воды и не образует меркаптогруппы. Так как три атома кислорода распределяются в молекуле биотина между карбоксильной и карбонильной группами, то атом серы не может быть связан с атомом кислорода в виде сульфоновой или других групп. [11]
Характерно, что некоторые микроорганизмы могут удовлетворяться осколками молекулы биотина и упрощенными соединениями, близкими по строению к этим осколкам, обладая, по-видимому, способностью достраивать молекулу биотина в процессе своей жизнедеятельности, например из дезтиобиотина [75], или ограничиться этими упрощенными соединениями как ростовыми факторами. Так, раскрытие имидазолонового кольца биотина с удалением одного атома углерода дает диаминокислоту ( XIII), обладающую 10 % активности биотина. Раскрытие тиофанового кольца с удалением атома серы дает дезтиобиотин ( VIII), который на крысах проявляет от 0 01 до 0 1 % витаминной активности биотина [76]; он также обладает частичной ростовой активностью биотина для некоторых микроорганизмов, в. [12]
Как видно из этой формулы, в состав молекулы биотина входят конденсированные ядра гидрированных имидазола и тиофена. [13]
 |
Влияние холодной инактивации и последующей тепловой реактивации на структуру и седиментационное поведение пируватдекарбоксилазы. [14] |
Пируватдекарбоксилаза ( М 660 000) состоит из четырех молекул биотина и четырех ионов магния. [15]
Страницы: 1 2 3