Мононитрофенол

Cтраница 1

Мононитрофенолы бесцветны или окрашены в лимонно-желтый цвет, полинитрофенолы имеют желтую окраску. Соли всех нитрофенолов имеют интенсивную оранжево-красную окраску. [1]

Мононитрофенолы в продуктах реакции не обнаружены. [2]

Мононитрофенолы токсичны; они оказывают на центральную нервную систему возбуждающее действие с последующей депрессией и вызывают образование метгемоглобина. Динитрофенолы также ядовиты; они ускоряют кислородный обмен и вызывают повышение температуры тела. Они могут служить причиной и многих других токсических явлений, например образования катаракты, повреждения печени и почек, агранулоцитоза и дерматита. По имеющимся данным, 2 4 -, 2 5 - и 2 6-динитрофенолы более токсичны, чем 2 3 -, 3 4 - и 3 5-изомеры. Повидимому, гипертермическое действие ди-нитрофенолов зависит от нитрогруппы, находящейся в пара-положении к гидроксилу, а орто - и лета-изомеры содействуют образованию метгемоглобина. Например, 2 4-динитрофенол является активным гипертермическим агентом, но вызывает лишь слабую метгемоглобинемию, тогда как менее токсичные 2 3 - и 3 6-дини-трофенолы вызывают метгемоглобинемию и являются сравнительно слабыми гипертермическими агентами. Нитрофенолы, имеющие 3 и больше нитрогрупп, менее токсичны, чем динитрофенолы. При алкилировании, как и в случае нитрокрезолов, получаются соединения, которые по характеру и силе действия подобны динитро-фенолам, но являются менее токсичными. [3]

Мононитрофенолы в продуктах реакции не обнаружены. [4]

Мононитрофенолы гидрируются в жидкой фазе в присутствии Ni-катализатора при 50 - 175, давлении больше 7 am и рН 6 - 11 6 ( амер. [5]

Мононитрофенолы в продуктах реакции не обнаружены. [6]

Образующийся мононитрофенол нитруется до ди - и тринитро-фенола более концентрированной азотной кислотой. [7]

Уже мононитрофенолы разлагают углекислые соли. Динитрофе-нолы, и особенно тринитрофенолы, являются сильными кислотами ( см том I, стр. [8]

Динитрофенолы в пром-сти обычно получают нитрованием фенолов или мононитрофенолов. Динитрофенол синтезируют также щелочным гидролизом 2 4-динитрохлор-бензола. [9]

Эти фенолы не совсем удобны для указанной цели, так как мононитрофенолы во много раз слабее карбоновых кислот, что ставит их в недостаточно идентичные для сравнения условия, а 2 4-динитрофенол, по силе сравнимый с карбоновыми кислотами, образует прочные внутримолекулярные водородные связи ( [10], [ 9, стр. [10]

В работе [72] приведены данные о действии С1О2 на водные растворы мононитрофенолов, 2 4-динитрофенола и 2 4 6-тринитрофенола. Нитрофенол взаимодействовал с образованием небольших количеств щавелевой и фумаровой кислот, 2 4-динитро - и 2 4 6-тринитро-фенолы с С102 практически не реагировали. Вместе с тем оксид хлора ( IV) предлагается для очистки сточных вод нефтехимических предприятий со-держащих производные нитрофенолов, в частности 2 4-динитрофенол и 2 6-динитро-и - крезол. Обработка оксидом хлора ( IV) приводит к разрушению указанных соединений с образованием менее токсичных веществ, которые поддаются биологической очистке ( пат. [11]

При разделении искусственной смеси нитрофенолов на хрома-тограмме получали 4 пятна: сумма мононитрофенолов; 2 5-динит-рофенол; 2 4 - и 2 6-динитрофенолы и последнее-пикриновая кислота. [12]

Последовательное добавление нитрогрупп в ядро в системе I понижает значения Rf по сравнению с исходным мононитрофенолом. Это лучше всего объясняется тем, что нитрогруппы участвуют в образовании водородной связи с поверхностью. Такое объяснение предпочтительнее, чем то, когда полагают, что последовательное введение нитрогрупп повышает кислотность фенольного гидроксила. Предпочтительность такого объяснения хорошо проявляется при обсуждении результатов хроматографирования в системе II. В системе II все мононитрофенолы имеют более низкие значения Rf, чем фенол; из них самое низкое значение имеет 2-нитрофенол. Внутреннее водородное связывание в 2-нитрофеноле мешает сольватации фенольной оксигруппы мобильной фазой. У 3 - и 4-нитрофено-лов значения Rf уменьшаются, вероятно, за счет дополнительного взаимодействия нитрогрупп с поверхностью. [13]

Последовательное добавление нитрогрупп в ядро в системе I понижает значения R / по сравнению с исходным мононитрофенолом. Это лучше всего объясняется тем, что нитрогруппы участвуют в образовании водородной связи с поверхностью. Такое объяснение предпочтительнее, чем то, когда полагают, что последовательное введение нитрогрупп повышает кислотность фенольного гидроксила. Предпочтительность такого объяснения хорошо проявляется при обсуждении результатов хроматографирования в системе II. В системе II все мононитрофенолы имеют более низкие значения Rf, чем фенол; из них самое низкое значение имеет 2-нитрофенол. Внутреннее водородное связывание в 2-нитрофеноле мешает сольватации фенольной оксигруппы мобильной фазой. У 3 - и 4-нитрофено-лов значения R / уменьшаются, вероятно, за счет дополнительного взаимодействия нитрогрупп с поверхностью. [14]

Кривые потенциометрического титрования 0 1 н. бензольно-метаноловым. [15]

Страницы: 1 2 3