Cтраница 3
Последовательное добавление нитрогрупп в ядро в системе I понижает значения R / по сравнению с исходным мононитрофенолом. Это лучше всего объясняется тем, что нитрогруппы участвуют в образовании водородной связи с поверхностью. Такое объяснение предпочтительнее, чем то, когда полагают, что последовательное введение нитрогрупп повышает кислотность фенольного гидроксила. Предпочтительность такого объяснения хорошо проявляется при обсуждении результатов хроматографирования в системе II. В системе II все мононитрофенолы имеют более низкие значения Rf, чем фенол; из них самое низкое значение имеет 2-нитрофенол. Внутреннее водородное связывание в 2-нитрофеноле мешает сольватации фенольной оксигруппы мобильной фазой. У 3 - и 4-нитрофено-лов значения R / уменьшаются, вероятно, за счет дополнительного взаимодействия нитрогрупп с поверхностью. [31]
Он образует соли ( феноляты) с едким натром, но не с карбонатом натрия. Такое поведение типично для фенолов, и этим они отличаются от карбоновых кислот, которые реагируют даже с бикарбонатами. Таким образом, если исследуемое ароматическое соединение оастворяется в едком натре лучше, чем в воде, но его растворимость а воде не повышается в присутствии карбоната натрия, то возможно, что оно принадлежит к ряду фенолов. Константы диссоциации замещенных фенолов не подчиняются какой-либо закономерности. Исключение представляет ряд нитрофенолов: все три мононитрофенола - более, сильные кислоты ( р / ( к 7 2 - 8), чем фенол; еще выше кислотность 2 4-динитрофенола ( рУСк 4 0) и пикриновой кислоты, кислотность которой почти равна кислотности минеральной кислоты. Увеличение кислотности фенолов при введении нитрогрупп обусловлено стабилизацией анионной формы. [32]