Cтраница 2
Кроме того, распространены системы из двух и более конденсированных азоловых и азиновых колец, В табл. 35 приведены структурные формулы и названия основных гетероциклов, встречающихся в природных основаниях. [16]
Систематическая номенклатура, наиболее широко используемая для моноциклических гетероциклов, основана на системе, введенной Ганчем и Видманом в прошлом веке. По этой системе название гетероцикла строится путем объединения префикса, обозначающего присутствующие гетероато-мы, и корня, указывающего на размер цикла и на то, насыщенный он или нет. Список наиболее употребимых префиксов приведен в табл. 11.2 ( более полный список см. [3] и [5]), а корни названий - в табл. 11.3. До пересмотра системы в 1983 г. в ней существовали также корни, обозначающие частично насыщенные циклы, но в дальнейшем их решили не использовать. Корни названий, обозначающих ненасыщенные циклы, используют для соединений с максимальным числом ( некумулятивных) двойных связей, а корни названий, обозначающие насыщенные циклы, - для циклов без двойных связей. [17]
Название пираноза происходит от названия гетероцикла пирапа. Название фураноза происходит от названия гетероцикла фурана. [18]
Названия гетероциклов, содержащих один атом фосфора, образуются добавлением приставки фосфа ( если необходимо, а опускается) к соответствующему корню из табл. 19.3.2. Для шести-членных циклов, названия которых оканчиваются на ин, вместо фосфа следует писать фосфор. Общеупотребительные названия моногетероциклов, содержащих один атом фосфора, напоминают названия родственных гетероциклов, содержащих один атом азота, например пиррол - фосфол, пиридин - фосфорин. То же относится и к соединениям, у которых гетероцикл конденсирован с бензольным ядром; например, от индола и хинолина производятся названия фосфиндол и фосфинолин, соответственно. [19]
Важный раздел Льежских постановлений посвящен регламентации номенклатуры гетероциклических соединений. Сохранив для простерших систем их традиционные названия с некоторыми изменениями в окончаниях ( правила 14, 15), Льежские правила официально ввели для сложных гетероциклов, не имеющих традиционных названий, так называемую окса-аза ( или а -) номенклатуру, согласно которой названия гетероциклов образуются из названий соответствующих карбоциклических структур путем добавления к ним префиксов, указывающих наличие и место гетероатомов. Тем самым были созданы основы рациональной номенклатуры гетероциклов. [20]
Выбирая определение ( которое ограниченно, неточно, как и всякое определение), мы должны считаться с границами его применения. Рассмотрим, например, гетероциклические соединения, которым присуще наличие гстероатома. Для них мы будем за основу названия брать название гетероцикла, так как это устойчивая и притом определяющая часть молекулы. Соответственно для псевдоорганических соединений ( борпиы, силами) основной, главной частью молекулы является цепочка неугле-родиых атомов. Она и будет взята за основу классификации и, следовательно, названия. В соответствии с привычной для химика-органика систематикой Бсйлынтсйна функциональные замещенные рассматриваются как производные основных функций. Таким образом, прежде чем назвать соединение, необходимо мысленно ( формально) произвести гидролиз всех связей, которые соединяют атомы углерода чергз гетеро-атом. В основу названия будет положен старший из полученных после гидролиза остатков. [21]
При таком строении должно быть возможным получение 4 - и 5-замещен-ных нмидазолов и 3 - и 5-замещенных пиразолов. Однако таких пар изомеров получить не удается вследствие быстрого таутомерного перехода водорода от одного атома азота к другому. В соответствии с этим положения 4 и 5 в имидазоле и положения 3 и 5 в пиразоле должны рассматриваться как практически неразличимые. Эта неоднозначность часто отражается в названиях замещенных гетероциклов такого рода - к цифре, указывающей положение заместителя, добавляется в скобках цифра, указывающая альтернативную возможность отсчета от другого химически неотличимого атома азота, как, например, в 4 ( 5) - метилимидазоле. Только в том случае, когда водород при азоте замещен на менее подвижную группу, например метил, оказывается возможным получить изомерные 4 - и 5-замещен-ные соединения. [22]