Cтраница 1
Цибаноновый желтый 2GW ( CI Кубовый желтый 23, CI 65420) и изомерный ему CI Кубовый желтый 13 ( CI 65425) [ 35, с. Для получения Индантренового желтого 4GF ( CI Кубовый желтый 20, CI 68420) используется гетероциклическая карбоновая кислота. [1]
Цибаноновый желтый 2GR и Индантреновый желтый 3GF, но, применяя нитробензол или тетралин как растворители и хлористую медь, им не удалось провести конденсации с третьей молекулой аминоантрахинона. [2]
Строение Цибанонового желтого R и оранжевого R исследовано Фирц-Давидом и Гирингом. [3]
Сульфирование производных антрахинона ( например, 2-метил-антрахинона и 4-метилбензантрона) с целью получения кубовых красителей ( например, Цибанонового желтого R, Оранжевого R и Синего 3G) - было произведено одновременно Майером, Фаннен-штилем и Шааршмидтом. [4]
Сульфированные антрахиноновые кубовые красители - Цибано-новый желтый R и оранжевый R, Индантреновый желтый GF и Антра желтый GC являются исключительно активными красителями; Цибаноновый желтый R, по-видимому наиболее активный из всех красителей, ослабляющих волокно, обычно применяется в качестве эталона для исследования влияния различных факторов на фотохимическое окисление целлюлозы в присутствии красителей. Основной компонент Цибанонового желтого R является производным р-метил-антрахинона, и, по-видимому, в его молекуле нет серусодержащего кольца. Другим красителем, сильно ослабляющим волокно, вышедшим из употребления, является Антрафлавон ( симметричной ди-р-антрахинонилэтилен; у него низкая светопрочность, но зеленые цвета, в которые красит смесь Антрафлавона и Индантренового синего, обладают хорошей светопрочностью и не ускоряют фотохимического разрушения целлюлозы. [5]
Структуры, предложенные Фирц-Давидом и его сотрудниками73 для Иммедиалевого чисто-синего, Пирогенового индиго, Пирогено-вого зеленого и Иммедиалевого индона JBN, а также для сернистых кубовых красителей Гидронового синего, Цибанонового желтого R и Цибанонового оранжевого R ( см. гл. XXXVI), основаны главным образом на элементарном анализе. В нескольких случаях приведены спектроскопический доказательства, детали которых не описаны. [6]
Структуры, предложенные Фирц-Давидом и его сотрудниками73 для Иммедиалевого чисто-синего, Пирогенового индиго, Пирогено-вого зеленого и Иммедиалевого индона JBN, а также для сернистых кубовых красителей Гидронового синего, Цибанонового желтого R и Цибанонового оранжевого R ( см. гл. XXXVI), основаны главным образом на элементарном анализе. В нескольких случаях приведены спектроскопический доказательства, детали которых не описаны. [7]
Сульфированные антрахиноновые кубовые красители - Цибано-новый желтый R и оранжевый R, Индантреновый желтый GF и Антра желтый GC являются исключительно активными красителями; Цибаноновый желтый R, по-видимому наиболее активный из всех красителей, ослабляющих волокно, обычно применяется в качестве эталона для исследования влияния различных факторов на фотохимическое окисление целлюлозы в присутствии красителей. Основной компонент Цибанонового желтого R является производным р-метил-антрахинона, и, по-видимому, в его молекуле нет серусодержащего кольца. Другим красителем, сильно ослабляющим волокно, вышедшим из употребления, является Антрафлавон ( симметричной ди-р-антрахинонилэтилен; у него низкая светопрочность, но зеленые цвета, в которые красит смесь Антрафлавона и Индантренового синего, обладают хорошей светопрочностью и не ускоряют фотохимического разрушения целлюлозы. [8]
По-видимому, такое заключение было сделано потому, что сравнение проводилось в произвольно выбранных условиях. Очень активные красители, Цибаноновый желтый R, Антра желтый GC, Индантреновый золотисто-оранжевый G, Пирантрон и Индантреновый желтый FFRK, активны в процессах окисления как воздухом, так и гипохлоритом. Греланоновый красный 2В ( Индантреновый рубиновый R), Каледоновый красный 2G ( Индантреновый красный GG) и Каледоновый желтый G ( Флавантрон) практически неактивны при фотохимическом окислении воздухом, но очень активны при фотохимическом окислении гипохлоритом. [9]
Однако оба эти красителя были изъяты из торгового ассортимента цибаноновых красителей, так как они ослабляют прочность окрашенного целлюлозного волокна при инсоляции. И действительно, каталитическое действие Цибанонового желтого R и оранжевого R настолько сильно выражено, что эти красители были отобраны для исследования ускоренного окисления целлюлозы под действием света и окислителей ( см. гл. При крашении хлопчатобумажной ткани смесью Цибанонового желтого R ( или оранжевого R) с красителем, не действующим на целлюлозу, например Каледоновым нефритово-зеленым, который обладает превосходной прочностью к свету, зеленый краситель быстро выгорал под действием света. Удивительно, что, несмотря на это неприятное свойство Цибанонового желтого R, подобные ему красители ( Желтый 5G для ситца; Калькозоловый желтый 5G для печати; Сульфантре-новый желтый R; Антражелтый GDN) все же выпускаются. При испытании Цибанонового желтого R и Желтого 5G для ситца оказалось, что оба эти красителя обладают одинаковыми красящими свойствами, дают одинаковые цветные реакции и им свойственна одинаковая фотохимическая активность. [10]
Однако Фирц-Давид и Гиринг определили содержание С и S в соединениях I и II и полученные ими данные значительно отличаются от теоретически вычисленных. Соединение II красит в значительно более бледный цвет, чем Цибаноновый желтый R, которому в то время приписывалась ангулярная структура I. Некоторые факты, например расхождение между теоретическим рассчитанным содержанием серы и экспериментально найденным, а также то, что при окислительном плавлении наряду с антрахин-2 - карбоновой кислотой не была выделена антрахинон-1 - карбоновая кислота, делают строение I мало вероятным. [11]
Однако оба эти красителя были изъяты из торгового ассортимента цибаноновых красителей, так как они ослабляют прочность окрашенного целлюлозного волокна при инсоляции. И действительно, каталитическое действие Цибанонового желтого R и оранжевого R настолько сильно выражено, что эти красители были отобраны для исследования ускоренного окисления целлюлозы под действием света и окислителей ( см. гл. При крашении хлопчатобумажной ткани смесью Цибанонового желтого R ( или оранжевого R) с красителем, не действующим на целлюлозу, например Каледоновым нефритово-зеленым, который обладает превосходной прочностью к свету, зеленый краситель быстро выгорал под действием света. Удивительно, что, несмотря на это неприятное свойство Цибанонового желтого R, подобные ему красители ( Желтый 5G для ситца; Калькозоловый желтый 5G для печати; Сульфантре-новый желтый R; Антражелтый GDN) все же выпускаются. При испытании Цибанонового желтого R и Желтого 5G для ситца оказалось, что оба эти красителя обладают одинаковыми красящими свойствами, дают одинаковые цветные реакции и им свойственна одинаковая фотохимическая активность. [12]
Однако оба эти красителя были изъяты из торгового ассортимента цибаноновых красителей, так как они ослабляют прочность окрашенного целлюлозного волокна при инсоляции. И действительно, каталитическое действие Цибанонового желтого R и оранжевого R настолько сильно выражено, что эти красители были отобраны для исследования ускоренного окисления целлюлозы под действием света и окислителей ( см. гл. При крашении хлопчатобумажной ткани смесью Цибанонового желтого R ( или оранжевого R) с красителем, не действующим на целлюлозу, например Каледоновым нефритово-зеленым, который обладает превосходной прочностью к свету, зеленый краситель быстро выгорал под действием света. Удивительно, что, несмотря на это неприятное свойство Цибанонового желтого R, подобные ему красители ( Желтый 5G для ситца; Калькозоловый желтый 5G для печати; Сульфантре-новый желтый R; Антражелтый GDN) все же выпускаются. При испытании Цибанонового желтого R и Желтого 5G для ситца оказалось, что оба эти красителя обладают одинаковыми красящими свойствами, дают одинаковые цветные реакции и им свойственна одинаковая фотохимическая активность. [13]
Однако оба эти красителя были изъяты из торгового ассортимента цибаноновых красителей, так как они ослабляют прочность окрашенного целлюлозного волокна при инсоляции. И действительно, каталитическое действие Цибанонового желтого R и оранжевого R настолько сильно выражено, что эти красители были отобраны для исследования ускоренного окисления целлюлозы под действием света и окислителей ( см. гл. При крашении хлопчатобумажной ткани смесью Цибанонового желтого R ( или оранжевого R) с красителем, не действующим на целлюлозу, например Каледоновым нефритово-зеленым, который обладает превосходной прочностью к свету, зеленый краситель быстро выгорал под действием света. Удивительно, что, несмотря на это неприятное свойство Цибанонового желтого R, подобные ему красители ( Желтый 5G для ситца; Калькозоловый желтый 5G для печати; Сульфантре-новый желтый R; Антражелтый GDN) все же выпускаются. При испытании Цибанонового желтого R и Желтого 5G для ситца оказалось, что оба эти красителя обладают одинаковыми красящими свойствами, дают одинаковые цветные реакции и им свойственна одинаковая фотохимическая активность. [14]
Опыты по восстановлению и окислению не дали положительных результатов, а такие данные, как содержание серы, не приведены. Фирц-Давид и Гиринг, независимо от Шааршмидта и Льюйофа, очистили красители своим обычным методом - исчерпывающей экстракцией спиртом; краситель сам немного растворяется в спирте, так что длительность экстракции пришлось ограничить. Оказалось, что полученные аналитические данные лучше всего согласуются с формулой ( Ci5H6O2S); из этого сделан вывод, что Цибаноновый оранжевый R так же структурно связан с желтым R, как Примулин с дегидротиотолуидином. Ша и Тилак26 нашли, что в Цибаноновом оранжевом R, очищенном по методу Фирца-Давида и Гиринга, содержалось около 10 % Цибанонового желтого R, который был выделен при хроматографировании раствора красителя в тетрахлорэтилене; таким образом ни Фирц-Давид и Гиринг, ни Асертон и Тернер не работали с индивидуальным химическим соединением. [15]