Немотин

Cтраница 1

Немотин и немотиновая кислота нестойки, при попытке выделить их в чистом виде полностью разлагаются, поэтому работу с ними приходится проводить только в растворах. [1]

Немотин и немотиновая кислота были выделены в 1949 г. из культуральной жидкости трех видов Polyporales - Poria corticola, P. Оба вещества крайне нестойки и их можно сохранять только в растворах. [2]

По УФ-спектру немотин А близок ряду природных триинов [23] и при гидрировании превращается в унде-кановую кислоту. На основании данных, полученных при изучении ИК-спектров, немотину А была приписана структура X, и взаимосвязь всех рассмотренных выше соединений может быть представлена схемой, приведенной на стр. [3]

В спектре немотина имеются те же частоты, за исключением частот гидроксильной и карбоксильной групп, и появляется частота - у-лактонного карбоиила. Эти данные, а также способность немотиновой кислоты превращаться при действии разбавленной HaSO4 в немотин, показывают, что последний представляет собой лактон немотиновой кислоты. Гидрирование немотина сопровождается гидрогено-лизом и приводит к ундекановой кислоте. Что касается немотиновой кислоты, то она при гидрировании переходит в предельную оксикислоту, которая при перегонке превращается в () - у-ундека олактосн. [4]

Каталитическое восстановление немотина сопровождается гидрогенолизом лактонного цикла и приводит к ундекановой кислоте. [5]

ИК-спектр одиссина ( 40) близок к спектру немотина, но в нем имеется частота связи С - Н метильной группы и отсутствует частота этинильного водорода. Это позволило предположить, что одиссин является метилсодержащим гомологом немотина. Высказанное предположение подтверждается тем, что в УФ-спектре одиссина, близком к спектру немотина, имеется батохромный сдвиг максимумов поглощения ( приблизительно на 20 А), который обычно наблюдается при алкилировании полииновой хромофорной системы. Существенно также, что продукт щелочной изомеризации одиссина, получивший название одиссина Л ( 42), дает при гидрировании л-додекановую кислоту. [6]

Структурное сходство рассмотренных соединений позволяет предполагать, что образование немотина и немотиновой кислоты происходит в результате биохимического окисления концевой метильной группы и дальнейшего ферментативного декар-боксилирования сопряженной карбоксильной группы, осуществляемого под действием ферментов растений. [7]

Из других грибковых организмов были выделены два аналогичных высоконенасыщенных антибиотика: немотиновая кислота и немотин. [8]

Некоторые полиацетиленовые антибиотики природного происхождения. [9]

Наиболее изученными полиацетиленовыми антибиотиками, образуемыми микроорганизмами, являются агроцибин, биформин, диатретин-2, микомицин, немотин и немотиновая кислота, одиссин и одиссовая кислота. Перечисленные соединения также обладают сильным антибиотическим действием на различные виды бактерий и грибов. [10]

Некоторые полиацетиленовые антибиотики природного происхождения. [11]

Наиболее изученными полиацетиленовыми антибиотиками, образуемыми микроорганизмами, являются агроцибин, биформин, диатретин-2, микомицин, немотин и немотйновая кислота, одиссии и одиссовая кислота. Перечисленные соединения также обладают сильным антибиотическим действием на различные виды бактерий и грибов. [12]

В результате подробного изучения состава метаболитов, содержащихся в культуральной жидкости неидентифицированного гриба В-841 [21], наряду с немотином и немотиновой кислотой были обнаружены два новых оптически активных антибиотика, названные одиссином и одиссиновой кислотой. Два последних соединения по УФ-спектрам были аналогичны немотину и немотиновой кислоте, но в отличие от них в ИК-спектрах имели частоту связи С - Н метильной группы и не содержали полосы, характерной для свободной этинильной группы. Это позволило предположить, что одиссин является метил ьным гомологом немотина. [13]

Все эти данные, а также способность немотиновой кислоты в присутствии разбавленной серной кислоты переходить в нейтральный продукт - немотин, показывают, что последний представляет собой лактон немотиновой кислоты. [14]

Немотиновая кислота имеет две сопряженные ацетиленовые связи и асимметрическую дизамещенную алленовую систему; она оптически активна. Немотин является у-лактоном немотиновой кислоты. [15]

Страницы: 1 2