Cтраница 1
Бензилиденацетофенон вызывает раздражение кожи; поэтому при работе с ним следует принимать меры предосторожности. [1]
Бензилиденацетофенон, или халкон, С Н СНСНСОСвНв получается конденсацией бензальдегида с ацетофеноном в присутствии едкого натра. Желтый цвет, обусловленный сопряжением карбонила с двойными связями СС, наблюдается также у дибензилиден-ацетона. [2]
Реакции бензилиденацетофенона с цианистым бензилом [79] и а-бензилиденпрояиофенона с диметиловым эфиром малоновой кислоты [82, 83] представляют два разных пути, по которым в результате конденсации Михаэля могут образоваться асимметрические атомы углерода. В аддукте XLVII а - и ( 3-уг-леродные атомы в акцепторе становятся асимметрическими; в аддукте XLVIII атом углерода в акцепторе и атом углерода в молекуле донора, связанный с акцептором, становятся центрами асимметрии. CH ( CN) C6H5, выделенный продукт реакции должен быть равновесной смесью всех возможных форм. Возможность выделения диастереомеров из таких смесей в данном случае служит доказательством того, что образовавшиеся формы с энергетической точки зрения приблизительно одинаковы. [3]
Оксипроизводные бензилиденацетофенона, называемые халконами ( том I), встречаются в некоторых растениях. Они находятся в близком родстве с природными красителями важного класса флавонов. [4]
Так, например, из бензилиденацетофенона ( халкона) и ацето-фенона получается при этом соль 2 4 6-трифенилпирилия ( В. [5]
Раствор 20 г ( 0 1 моль) бензилиденацетофенона в 500 мл ( 5 40 моль) ацетона и 76 мл концентрированной хлороводородной кислоты помещают в колбу, снабженную мешалкой, и медленно добавляют раствор дихлорида ванадия. [6]
Если температура недостаточно низка или перемешивание ведется слишком слабо, бензилиденацетофенон выделяется в виде масла, затвердевающего затем в форме крупных комков. Если температура во время реакции превысит 30 С, продукт получается менее чистый и с меньшим выходом. [7]
Использующийся в производстве 1 3 - 5-трифенил - А2 - пиразолина бензилиденацетофенон является стабильным винилкетоном. [8]
Охлаждают колбу до - 10 С и в течение 1 ч добавляют из капельной воронки раствор 19 г бензилиденацетофенона ( синтез см. стр. Затем убирают охлаждающую баню и, продолжая перемешивание, дают смеси нагреться до комнатной температуры. Остаток после отгонки эфира ( обычно масло) перекристаллизовывают из смеси 80 мл гептана и 8 мл эфира. [9]
В круглодонную колбу емкостью 0 5 л, снабженную обратным холодильником, помещают 62 4 г ( 0 3 моля) бензилиденацетофенона, 85 мл этанола, 40 2 г ( 0 3 моля) пропиофенона и 42 5 г 20 % - ного NaOH. Реакционную смесь нагревают 20 мин на кипящей водяной бане, переливают в коническую колбу и оставляют стоять при комнатной температуре в течение 2 3 дней. [10]
В стакан с механической мешалкой помещают 51 7 г ( 0 6 моля) цикло-пентана и 104 1 г ( 0 5 моля) бензилиденацетофенона. Затем, перемешивая при комнатной температуре ( 18 - 20 С), за 30 мин прибавляют 18 3 г ( 0 25 моля) диэтиламина. Реакционную смесь перемешивают еще 2 ч и выдерживают 18 ч при комнатной температуре. Кристаллический продукт отфильтровывают, промывают 10 % - ной СН3СООН ( 50 мл) и водой до нейтральной реакции, сушат на воздухе. [11]
В прибор для гидрирования помещают 1 г 5 % - ного палладия на угле и затем осторожно через воронку приливают раствор 20 Ь г ( 0 1 моля) бензилиденацетофенона в 120 г обезвоженного свежеперегнанного этил-ацетата. [12]
В прибор для гидрирования - помещают 1 г 5 % - ного палладия на угле и затем осторожно через воронку приливают раствор 20 8 г ( 0 1 моль) бензилиденацетофенона в 120 г обезвоженного свежеперегнанного этилацетата. Из прибора тщательно откачивают воздух, промывают его водородом, затем наполняют водородом и включают двигатель, приводящий в действие приспособление для встряхивания. [13]
В трехгорлую колбу емкостью 100 мл, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, помещают 2 г ( 0 013 моля) а-тетралона [1], 2 7 г ( 0 013 моля) бензилиденацетофенона ( см. с. К реакционной смеси при перемешивании прибавляют по каплям 1 6 мл 20 % водно-спиртового ( 1: 1) раствора NaOH. Перемешивание продолжают в течение 1 5 часов, затем реакционную массу охлаждают. Выпавшие кристаллы отделяют, промывают сначала водой до нейтральной реакции, затем спиртом, эфиром и сушат в вакууме. [14]
Во всех случаях они могут быть получены в результате взаимодействия р-хлорэтилфенилкетонов [208], оснований Ман-ниха из ацетофенонов [207] и бензилиденацетофенонов с фенил-гидразинами. [15]