Нитроантрахинон
Cтраница 2
Во всех опытах на 1 моль антрахинона взято 11 моль НМОз. Анализ производился после восстановления нитроантрахинонов в амины. [16]
Аминоантрахинон, полученный через нйтроантрахинон, по данным технико-экономической лаборатории НИОПиК, примерно на 13 % дешевле продукта, получаемого аммонолизом 1-сульфокисло-ты антрахинона. Видимо, целесообразно использбвать два метода производства 1-аминоантрахинона - через сульфокислоту и через нитроантрахинон. [17]
Аминоантрахинон, полученный через нитроантрахинон, по данным технико-экономической лаборатории НИОПиК, примерно на 13 % дешевле продукта, получаемого аммонолизом 1-сульфокисло-ты антрахинона. Видимо, целесообразно использовать два метода производства 1-аминоантрахинона - через сульфокислоту и через нитроантрахинон. [18]
Вследствие токсичности сточных вод, образующихся при восстановлении сульфидами, ведутся поиски замены сульфидов другими восстановителями. Для селективного восстановления одной нитрогруппы перспективно каталитическое гидрирование - ( см. выше), для восстановления нитроантрахинонов предложен гидразингидрат и другие реагенты. [19]
Удобнее всего 1-нитроантрахинон получается по Либерману Б5 нагреванием до 100 смеси 1 части антрахинона с 6 частями концентрированной серной кислоты и 2 частями азотной кислоты уд. Нитроантрахинон получается диазотированием 2-аминоантрахинона и последующим действием на диазоний азотистой кислоты в присутствии меди вб2 или диазотированием З - нитро-2 - амино-антрахинона большим избытком газообразной азотистой кислотымз. [20]
 |
Характеристика суспензий антрахинонсульфонатов и аминоантрахинонов. [21] |
В связи с разработкой метода синтеза сравнительно чистого 1 - нитроантрах1Инона ( см. стр. Вешана, водородом и Zn) восстанавливается не только нитрогруппа, но и карбонильная группа С О. Согласно патенту США150, нитроантрахинон, полученный из 208 04 г антрахинона ( см стр. [22]
Ряд работ советских ученых посвящен нитрованию замещенных антрахинона. Плакидин [212] из 1-метилантрахи-нона получили 1-метил - 4-нитроантрахинон. Аналогично из 1 4-дигидро - 1-метилантрахинона был получен 1-метил - З - нитроантрахинон. [23]
Антрацен нитруется в лгезо-положение, и эта реакция не имеет технического значения. Нитрование антрахи-нона требует более жестких условий, чем нитрование углеводородов. Так как активность обоих бензольных колец антрахиноновой молекулы не зависит друг от друга, невозможно провести только мононитрование, и при реакции образуются значительные количества 1 5 - и 1 8-динитроантрахинонов. Кипячение сырого нитроантрахинона с 1 - 2 % раствором сульфита натрия помогает очистке. Сырой нитроантрахинон может быть использован для восстановления в амин, но когда требуется амин высокой чистоты, его лучше получать через сульфокислоту. [24]
 |
Характеристика суспензий антрахинонсульфонатов и аминоантрахинонов. [25] |
В связи с разработкой метода синтеза сравнительно чистого 1 - итроантрах1инона ( см. стр. Восстановление 1-нитроантрахинона ведут разбавленным раствором сернистого натрия. В других условиях ( восстановление методом Вешана, водородом и Zn) восстанавливается не только нитрогруппа, но и карбонильная группа С О. Согласно патенту США150, нитроантрахинон, полученный из 208 04 г антрахинона ( см. стр. [26]
Основным лабораторным и производственным методом введения аминогруппы в ароматическое соединение является нитрование и восстановление. Обычно восстановителем служит железо в присутствии небольших количеств соляной кислоты; сотни тонн чугунных стружек, собираемых как отходы металлообрабатывающей промышленности, используются для этой цели в производстве промежуточных продуктов. В лаборатории часто применяют также цинк, олово и хлористое олово. Восстановление водородом на медном или никелевом катализаторе успешно применяется, например, при восстановлении нитробензола и а-нитронафталина; восстановление нитрофенолов, нитроантрахинонов и частичное восстановление ж-динитробензола производят сульфидом натрия. Изучено также и электролитическое восстановление, но оно не имеет значения для превращения нитросоединений в амины. [27]
Антрацен нитруется в лгезо-положение, и эта реакция не имеет технического значения. Нитрование антрахи-нона требует более жестких условий, чем нитрование углеводородов. Так как активность обоих бензольных колец антрахиноновой молекулы не зависит друг от друга, невозможно провести только мононитрование, и при реакции образуются значительные количества 1 5 - и 1 8-динитроантрахинонов. Кипячение сырого нитроантрахинона с 1 - 2 % раствором сульфита натрия помогает очистке. Сырой нитроантрахинон может быть использован для восстановления в амин, но когда требуется амин высокой чистоты, его лучше получать через сульфокислоту. [28]
Антрацен нитруется в лгезо-положение, и эта реакция не имеет технического значения. Нитрование антрахи-нона требует более жестких условий, чем нитрование углеводородов. Так как активность обоих бензольных колец антрахиноновой молекулы не зависит друг от друга, невозможно провести только мононитрование, и при реакции образуются значительные количества 1 5 - и 1 8-динитроантрахинонов. Кипячение сырого нитроантрахинона с 1 - 2 % раствором сульфита натрия помогает очистке. Сырой нитроантрахинон может быть использован для восстановления в амин, но когда требуется амин высокой чистоты, его лучше получать через сульфокислоту. [29]
Страницы: 1 2