Cтраница 2
Нитробензойная кислота может быть получена нитрованием бензойной кислоты. [16]
Реакция протекает более гладко, чем нитрование бензойной кислоты; при 5 - 15 получается метиловый эфир ж-нитробензойной кислоты с выходом 85 %, гидролиз которого приводит к ж-нитробензойной кислоте. [17]
Карбоксильная группа-сильный ориентант II рода и потому нитрование бензойной кислоты должно проводиться в довольно жестких условиях-действием дымящей азотной кислоты, нитрующей смеси или нитратов щелочных металлов в концентрированной серной кислоте. [18]
Карбоксильная группа - СООН - жета-ориен-тант, поэтому при нитровании бензойной кислоты образуется 3-нит-робензойная кислота. Нитрование проводится концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты. [19]
Аминобензойную кислоту получают через л-нитробензойную кислоту, которая образуется при нитровании бензойной кислоты; о - и п-амино-бензойные кислоты получают из толуола, последовательно превращая его в о - и n - нитротолуол, соответствующие нитробензойные кислоты и восстанавливая нитрогруппу. [20]
Аминобензойную кислоту получают через ж-нитробен-зойную кислоту, которая образуется при нитровании бензойной кислоты; о - и - аминобензойные кислоты получают из толуола, последовательно превращая его в о - и / г-нитротолуол, соответствующие нитробензойные кислоты и восстанавливая нитро-группу. [21]
Аминобензойную кислоту получают через - и-нитробензойную кислоту, которая образуется при нитровании бензойной кислоты; о - и л-амино-бензойные кислоты получают из толуола, последовательно превращая его в о - и - нитротолуол, соответствующие нитробензойные кислоты и восстанавливая нитрогруппу. [22]
Получают о - и n - нитробензойные кислоты окислением о - и и-нитро-толуолов, а м-нитробензойную кислоту - нитрованием бензойной кислоты. [23]
Однако, если вспомнить правила замещения в бензольном ядре, то от этого пути синтеза нужно отказаться: карбоксил является жета-направляющей группой, и поэтому при нитровании бензойной кислоты должна получиться жетоа-нитробензой-ная кислота. [24]
Вначале можно прийти к заключению, что для этого нужно нитровать бензойную кислоту СвН6СООН, Однако если вспомнить правила замещения в бензольном ядре, то от этого пути синтеза нужно отказаться: карбоксил является мета-направляющей группой и поэтому при нитровании бензойной кислоты должна получиться мета-нитробензойная кислота. [25]
При нитровании толуола помимо я-нитротолуола образуется орто-изомер, а также небольшое количество мета-изомера. При нитровании бензойной кислоты образуется небольшая примесь орто-изомера. [26]
Нитробгнзойные кислоты ( орто - и пара-лзомеры) получаются легче всего окислением о - и / г-нитротолуолсв. Нитробензойная кислота является главным продуктом нитрования бензойной кислоты. [27]
Карбоксильная группа за счет - / - и - М - эффектов понижает электронную плотность бензольного кольца и тем самым оказывает дезактивирующее действие, которое выражается в затруднении реакций электрофильного замещения в бензольном ядре. Карбоксильная группа как ориентант II рода направляет вновь вступающие группировки преимущественно в л / енот-положение, например при нитровании бензойной кислоты. [28]
Можно предположить, что для этого нужно нитровать бензойную кислоту CeHjCOOH. Однако, если вспомнить правила замещения в бензольном ядре, то от этого, пути синтеза нужно отказаться: карбоксил является мета-направляющей группой и поэтому при нитровании бензойной кислоты должна получиться л ( - нитробензойная кислота. [29]
Она может быть также по лучена нитрованием бензотрихлорида благодаря мета-направляющему действию трихлорметильной группы и чувствительности заместителей боковой цепи к гидролизу. С) образуется с 81 - 85 % - ным выходом при нитровании метилового эфира бензойной кислоты нитрующей смесью. При щелочном гидролизе полученного эфира ж-нитробензойная кислота выделяется с 85 - 90 % - ным выходом. Динитробензойную кислоту получают нитрованием бензойной кислоты нитрующей смесью. С) применяют часто для идентификации спиртов в виде плохо растворимых высокоплавких сложных эфиров. [30]