Cтраница 1
Нитрование хинолина А приводит к смеси 5 - и 8-изомеров, а нитрование акридина В - к смеси 6 ( или 3) - и 8 ( или 1) - изомеров. [1]
Нитрование хинолина азотной кислотой при нагревании дает 5 - и 8-нитрохинолин с почти одинаковыми выходами наряду с незначительным количеством 6 8 - и 5 7-динитрохино-лина. Значительно труднее нитруется азотной кислотой пиридин; по данным Фридля, 25 при кипячении пиридина с концентрированной азотной кислотой в течение 24 час. [2]
Для нитрования хинолина применяли также нитратопроизвод-ные переходных металлов [42], в частности тетранитротитан ( 1У) Ti ( NO3) 4 B тетрахлориде углерода дает 87 % 3-нитрохинолина и 10 % 8-нитрохинолина, в то время как тетранитроцирконий ( 1У) дает 90 % 7-нитрохинолина. [3]
Для нитрования хинолина применяли также нитратопроизвод-ные переходных металлов [42], в частности тетранитротитан ( 1У) Ti ( NO3) 4 в тетрахлориде углерода дает 87 % 3-нитрохинолина и 10 % 8-нитрохинолина, в то время как тетранитроцирконий ( 1У) дает 90 % 7-нитрохинолина. [4]
При нитровании хинолина нитрующей смесью нитрогруппа вступает в бензольное ядро и образуются в равных количествах 5-нитрохинолин и 8-нитрохинолин. [5]
При нитровании хинолина или изохинолина электрофильной; гается бензольное кольцо протонированного гетероцикла, и, хотя проходит в бензольном кольце, такие процессы неизбежно протекают с участием дважды положительно заряженного интермедиата. [6]
Как при нитровании хинолина, так и пиридина, значительная часть нитруемого соединения ( 65 - 70 %) не вступает в реакцию и может быть получена обратно. [7]
Образование 3-нитрохинолина при нитровании хинолина азотной кислотой [36], по-видимому, аналогично 3-бромированию и происходит через присоединение ни-трониевого производного по связи CN. Многие реакции присоединения по связям этого типа важны в химии хинолина и других азотистых гетероциклов. [8]
Из гетероциклических соединений изучено нитрование хинолина в жидкой фазе. [9]
Все авторы, осуществлявшие нитрование хинолина смесью азотной и серной кислот [1 -16] использовали для этой цели дымящую азотную кислоту уд. [10]
Так же легко протекает и нитрование хинолина окислами азота с образованием 7-мононитро и 5 7-динитрохинолина. Очень быстро нитруются фенол, крезол, анилин и диметиланилин с образованием 4-нитро или 2 4-динитрозамещен-ных. Увеличение скорости нитрования ароматических соединений при наличии в них групп, участвующих в общем сопряжении и подающих электроны в зону реакции, понятно, так как подача электронов стабилизирует свободные радикалы ( стр. Более легкое нитрование пиридина окислами азота по сравнению с азотной кислотой можно объяснить тем, что в последнем случае воздействию NOJ подвергается не свободный пиридин, а соль пиридина, в которой электронная плотность в ядре вследствие отрицательного индуктивного влияния положительно заряженного азота меньше, чем в свободном пиридине. [11]
Как видно из этих данных, нитрование хинолина N204 протекает с небольшим выходом нитропроизводных ( по взятому хинолину); при температуре реакции около 100 образуется только мононитрохинолин ( выход 11 %); при более высоких температурах ( 150 - 160) основной продукт реакции - динитро-хинолин ( выход 10 - 12 %), выход же мононитрохинолина значительно уменьшается. При комнатной температуре нитрование хинолина не происходит. [12]
Как видно из этих данных, нитрование хинолина N204 протекает с небольшим выходом нитропроизводных ( по взятому хинолину): при температуре реакции около 100 образуются только мононитрохинолин ( выход 11 %); при более высоких температурах ( 150 - 160) основным продуктом реакции является дшштрохннолин ( выход 10 - 12 %), выход же моно-нитрохинолшга значительно понижается. [13]
Как видно из этих данных, нитрование хинолина N204 протекает с небольшим выходом нитропроизводных ( по взятому хинолину); при температуре реакции около 100 образуется только мононитрохинолин ( выход 11 %); при более высоких температурах ( 150 - 160) основной продукт реакции - динитро-хинолин ( выход 10 - 12 %), выход же мононитрохинолина значительно уменьшается. При комнатной температуре нитрование хинолина не происходит. [14]
По каким положениям и почему идет нитрование хинолина и изохинолина. [15]