Cтраница 2
С одной стороны, при бензоаннели-ровании, как правило, облегчается стадия присоединения ( результат увеличения локальной я-дефицитности и уменьшения ароматичности гетерокольца), с другой - затрудняется ароматизация а-комплекса. В зависимости от того, какая из стадий процесса является лимитирующей, влияние бензоаннелирования будет различным. В целом первое бензоаннелирование, по-видимому, всегда облегчает нуклеофильное замещение. В то же время для 1 - - ими-дазолов реакции с нуклеофилами практически не свойственны. Аналогично хинолины и изохинрлины существенно активнее производных пиридина. Примеры влияния второго бензоаннелирования будут приведены ниже. [16]
С одной стороны, при бензоаннели-ровании, как правило, облегчается стадия присоединения ( результат увеличения локальной я-дефицитности и уменьшения ароматичности гетерокольца), с другой - затрудняется ароматизация а-комплекса. В зависимости от того, какая из стадий процесса является лимитирующей, влияние бензоаннелирования будет различным. В целом первое бензоаннелирование, по-видимому, всегда облегчает нуклеофильное замещение. В то же время для 1 - - ими-дазолов реакции с нуклеофилами практически не свойственны. Аналогично хинолины и изохинрлины существенно активнее производных пиридина. Примеры влияния второго бензоаннелирования будут приведены ниже. [17]