Cтраница 2
Нитроанизол является промежуточным продуктом для получения о-анизидина, который применяют для получения гваякола, а n - нитрофенетол используют для получения фенацетина. [16]
Авторы рекомендуют этот метод для количественного определения следующих нитросоединений: нитробензола, трех изомерных нитротолуолов, нитроанизола, нитрофенетола, нитрохлор-бензола, 2-нитробензойной кислоты, 4-нитроацетофенона, нитро-бромацетофенонов и иитробензоилтропина. В случае 2 - и 4-нитро-фенолов восстановление затрагивает и ароматическое ядро, поэтому для их определения требуется применять катализатор с пониженной активностью. Для этой цели разработана методика получения такого катализатора, с помощью которого успешно были анализированы, кроме указанных нитрофенолов, также 4-нитро-бензойная кислота, 3-нитробензальдегид, нитрофенилмасляная кислота и ряд других нитросоединений. [17]
Опытным путем установлено, что при этоксилированни я-нитрохлорбензола на производстве одна из каждых двадцати серий может дать недоброкачественный n - нитрофенетол. Сколько серий следует предусмотреть в проекте, чтобы 500 из них оказались удачными и тем самым проектная мощность доброкачественного продукта была бы обеспечена. [18]
Затем в аппарате с мешалкой, рубашкой и обратным холодильником растворяют пара-нитрохлорбензол ( температура плавления 82) в соответствующем спирте ( метиловом-при производстве нитроанизола или в этиловом-при производстве нитрофенетола) при нагревании до 50 - 60 и приливают рассчитанное количество прозрачного спиртового раствора щелочи, приготовленного на том же спирте, после чего добавляют катализатор. [19]
Технический препарат, темного цвета, с сильным неприятным запахом, аналогичным тиофо-су, содержит не менее 79 % основного вещества ив качестве примесей - этил-4 4 -динитродифенилтиофосфат, этилдиметилтиофосфатФ д-нитрофенол, - нитроанизол, n - нитрофенетол и небольшие количества алкилтиофосфорных кислот. Кроме того, в препарате могут содержаться небольшие количества диметилдиэтилпирофос-фата, 5-метил - О-этил - О - ( 4-нитрофенил) - тиофосфата и О-метил - О этил-5 - ( 4-нитрофенил) - тиофосфата. [20]
Однако намного большее число соединений данной группы до сих пор не производилось в количествах достаточных, для осуществления полномасштабной оценки опасностей, связанных с ними; эти производные соединения включают динитрохлоробензолы, дихлоронитробензолы, нитроксило-лы, нитротолуидины, нитрохлороанилины, нитроанизолы, нитрофенетолы и нитроанизидины. [21]
N Ог - N На: 4 - Амино-4 - нитродифениламин-2 - сульфокис-лоты 262; 3 - ( 2 - Гидроксиэтил) сульфонилнитробензола 164; 1 5 - Дигидрокси-4 8-динитроантрахинон - 2 6-дисульфокислоты 90; 2 5 - Диметоксинитробензола 257; 2 4 - Динитроанилина 191; 1 5 - Динитроантрахинона 152; 4 4 - Динитростильбен-2 2 -дисульфокислоты 246; 2 - Метил-1 - нитроантрахинона 70; 4 - Метокси - З - нитротолуо-ла 284; 4 - Нитроанизола 12; 2 - Нитроанилина 313; 4 - Нитроанилина 189; 4 - Нитро-ацетанилида 192; 4 - Нитробензамида 234; Нитробензола 6; 2 - Нитробензол-1 4-дисульфокислоты 337; 4 - Нитродифениламина 177; 4 - Нитрозо - Л Л - диметилани-лина 167; 1 - Нитронафталина 250; 3 - Нитронафталин-1 5-дисульфокислоты 285; 5 - и 8 - Нитронафталин-1 - сульфокислоты 21; 1 - Нитронафталин-6, ( 7) - сульфокисло-ты 284; 4 - Нитронафталин-2 5 7-трисульфокислоты 223; 2 - Нитро-1 3 5-триметилбен-зола 125; 4 - Нитротолуола 45; 4 - Нитрофенола 35; 4 - Нитрофенетола 57; 2 - Нитро-4 - хлоранилина 320; 2 ( З - Нитро-4 - хлорбензоил) бензойной кислоты 105; З - Нитро-4 - хлорбензолсульфокислоты 273; 2 4 6 - Тркнитрофенола 202; - СО - - СН. [22]
Нитрофенетолы, нитрированные производные фенетола. Нитрофенетол представляет собой желтое масло. Нитрофенетол является кристаллическим веществом. [23]
Служит исходным продуктом для получения соответствующих аминов. При восстановлении n - нитрофенетола получают n - фенетидин, последний служит полупродуктом при производстве фенацетина ( см. стр. [24]
В горячий раствор этилата натрия вносят частями 10 г растертого в порошок 4-нитрофенетола, который при размешивании быстро растворяется. По растворении последней порции нитрофенетола в смесь быстро приливают 5 г гидразингидрата и при частом взбалтывании или размешивании смесь нагревают на кипящей водяной бане. После внесения гидразина начинается энергично идущая реакция, сопровождающаяся выделением газов. [25]
Нитрофенетол получают в виде мелких кристаллов свет-ложелтого цвета. При тщательной работе с совершенно чистыми веществами выход р - Нитрофенетола достигает 97 / с теории. [26]
После отгонки, спирта реакционную массу разбавляют водой или разбавленным спиртом из перегонного куба ( см. ниже), и спирт вновь полностью отгоняют. Массу охлаждают и постепенно приливают к ней воду, при этом n - нитрофенетол выпадает в осадок. Суспензию охлаждают, я-нитрофенетол отфильтровывают на нутч-фильтре и промывают холодной водой. [27]
Для уменьшения скорости реакции восстановления через реакционную массу продувают воздух. Побочно образуется около 10 % нитрофенола; для превращения его в n - нитрофенетол реакционную массу обрабатывают хлористым этилом. [28]
Количество применяемого спирта во много раз превосходит требующееся для реакции, так как спирт является одновременно и растворителем. Рык-лису, при добавлении воды к спирту скорость реакции образования о - и n - нитрофенетола резко снижается. [29]
Реакцией обмена хлора на другие заместители широко пользуются в анилино-красочной промышленности. Этим способом получают такие важные продукты, как фенол, анилин, п-нитро-анилин, динитрофенолы, нитроанизолы, нитрофенетолы, р-амино-антрахинон и другие. [30]