Бензолсульфонилхлорид
Cтраница 1
Бензолсульфонилхлорид C6H5SO2C1 получают взаимодействием бензола с хлорсульфо-новой кислотой. Нерастворим в воде, хорошо растворяется в этаноле, диэтиловом эфире и хлороформе. Пары сильно раздражают слизистые оболочки глаз и дыхательных путей. [1]
Присоединение бензолсульфонилхлорида к этилену происходит при введении олефина в раствор хлорида в четыреххлористом углероде. [2]
Спектр поглощения бензолсульфонилхлорида раньше не был исследован. Нами спектр поглощения бензолсульфонилхлорида исследован в жидком состоянии и в этаноле при концентрациях 2 10 1 - 2 10 - 5 мол. Он показывает малоинтенсивную полосу при Х 325оА и е 0.05, отсутствие узких полос в средней ультрафиолетовой области при X 2700 А и е 1250, аналогично полосе бензолсульфонамида, появляющейся под воздействием гидроокиси натрия, сливающуюся с полосой в крайнем ультрафиолете. Этанольный раствор бензолсульфонилхлорида не давал реакции на конго красный; кроме того, в его спектре поглощения отсутствует полоса эфира бензолсульфоновой кислоты. [3]
Получают взаимодействием бензолсульфонилхлорида с гидразином в присутствии основания. [4]
Если в молекуле бензолсульфонилхлорида имеются две группы, то при реакции этого соединения с олефином получается кристаллический продукт, который можно использовать для характеристики и идентификации ненасыщенных соединений ( см. стр. [5]
То же установлено и для растворов бензолсульфоновой кислоты и бензолсульфонилхлорида. [6]
Получают по реакции типы ( 2) из 2 4-дихлорфенолята натрия и бензолсульфонилхлорида. Реакцию проводят в водной среде при хорошем перемешивании. Возможен синтез препарата и хлорированием фенилбензолсульфоната хлором в присутствии катализаторов. [7]
Получают по реакции типы ( 2) из 2 4-дихлорфенолята натрия и бензолсульфонилхлорида. Реакцию проводят в водной среде при хорошем перемешивании. Вошажен-с итез-препаратам - хлортрова й Ием - фенйлбензолсульфоната хлором в присутствии катализаторов. [8]
Так, дифе-нилдисульфид получен с выходом 53 % из бензолсульфенилхлорида и с выходом 67 % из бензолсульфонилхлорида. [9]
К 2 г смеси аминов прибавляют 40 мл 10 % - ного раствора гидроксида натрия и затем небольшими порциями 4 г ( 3 мл) бензолсульфонилхлорида или 4 г я-толуолсульфонилхлори-да. Реакционную смесь непродолжительное время нагревают на водяной бане, пока не исчезнет запах сульфонилхлорида. Щелочной раствор подкисляют разбавленной соляной кислотой, осадок отфильтровывают и промывают небольшим количеством холодной воды. Третичный амин находится в фильтрате в виде гидрохлорида. Для превращения образующихся побочно дисуль-фонамидов в моносульфонамиды сухой остаток после фильтрования кипятят 30 мин с раствором алкоголята натрия, полученным из 2 г натрия и 40 мл абсолютного этанола; затем раствор разбавляют небольшим количеством воды и отгоняют этанол. Сульфонамид вторичного амина отфильтровывают, фильтрат подкисляют разбавленной соляной кислотой и отфильтровывают выпавший сульфонамид первичного амина. Полученные производные перекри-сталлизовывают из разбавленного этанола. [10]
Спектр поглощения бензолсульфонилхлорида раньше не был исследован. Нами спектр поглощения бензолсульфонилхлорида исследован в жидком состоянии и в этаноле при концентрациях 2 10 1 - 2 10 - 5 мол. Он показывает малоинтенсивную полосу при Х 325оА и е 0.05, отсутствие узких полос в средней ультрафиолетовой области при X 2700 А и е 1250, аналогично полосе бензолсульфонамида, появляющейся под воздействием гидроокиси натрия, сливающуюся с полосой в крайнем ультрафиолете. Этанольный раствор бензолсульфонилхлорида не давал реакции на конго красный; кроме того, в его спектре поглощения отсутствует полоса эфира бензолсульфоновой кислоты. [11]
 |
Данные о выходах бензолсульфонилхлорида. [12] |
Удаление образовавшейся серной кислоты химическими способами также рассматривается как метод завершения реакции хлорсульфирования. В этой связи найдено [90], что выход бензолсульфонилхлорида можно повысить от 70 до 90 % сочетанием применения избытка кислоты и хлористого натрия; последний связывает серную кислоту с образованием сульфата натрия и хлористого водорода. Дальнейшее усовершенствование было достигнуто ( в направлении уменьшения расходов хлорсульфоновой кислоты) путем совместного применения хлористого натрия и такого инертного органического растворителя, как четыреххлористый углерод, который лучше добавлять во время реакции, чем после выливания реакционной смеси на лед с целью экстрагирования сульфонилхлорида. [13]
Бензолсуль-фонгидразид бензойной кислоты, полученный взаимодействием соответствующего гидразида с бензолсульфонилхлоридом, растворяют в этиленгликоле, нагревают раствор до 150 - 165 и добавляют безводный карбонат натрия или калия. [14]
Бензолеульфонилхлорид ( проба Гинзберга) 312: смешивают 5 капель пиридина и 1 каплю 5 % - ного раствора NaOH. После реакции этого реактива с испытуемым веществом прибавляют 1 - 2 капли бензолсульфонилхлорида. [15]
Страницы: 1 2