Cтраница 1
Бензохинолины образуют две отчетливо различающиеся группы; в соединениях одного типа бензольное кольцо сконденсировано с бензольной частью молекулы хинолина, а в других-с гетероциклической. Соединения первой группы по методам получения и свойствам напоминают хинолины. Другая группа, в которую входят акридин и фенантридин, представляет больший интерес в химическом и биологическом отношении и это связано с некоторыми специфическими свойствами гетероциклического кольца, зависящими от места, по которому оно сконденсировано с бензольным. Фенантридин является бензо [ с ] хинолином, изостером фенантрена; его можно рассматривать и как производное хинолина и как производное изохинолина. Фенантридин часто изображают формулой III чтобы подчеркнуть его родство с дифенилом. [1]
Бензохинолины проявляют характерные свойства гетероциклических соединений типа хинолина и дают простые и четвертичные соли. Положе-ние по отношению к атому азота отличается реакционной способностью в отношении едких щелочей и амидов; галогены и метильная группа, находящиеся в а - и f - положениях, также. Катионные реагенты легче вступают в ароматическое ядро, чем в пиридиновое. [2]
Бензохинолины образуют две отчетливо различающиеся группы; в соединениях одного типа бензольное кольцо сконденсировано с бензольной частью молекулы хинолина, а в других - с гетероциклической. Соединения первой группы по методам получения и свойствам напоминают хинолины. Другая группа, в которую входят акридин и фенантридин, представляет больший интерес в химическом и биологическом отношении и это связано с некоторыми специфическими свойствами гетероциклического кольца, зависящими от места, по которому оно сконденсировано с бензольным. Фенантридин является бензо [ с ] хинолином, изостером фенантрена; его можно рассматривать и как производное хинолина и как производное изохинолина. Фенантридин часто изображают формулой III чтобы подчеркнуть его родство с дифенилом. [3]
Бензохинолины проявляют характерные свойства гетероциклических соединений типа хинолина и дают простые и четвертичные соли. Положе-ние по отношению к атому азота отличается реакционной способностью в отношении едких щелочей и амидов; галогены и метильная группа, находящиеся в а - и - f - положениях, также реакционноспособны. Катионные реагенты легче вступают в ароматическое ядро, чем в пиридиновое. [4]
С р-нафтиламином во всех случаях образуется только бензохинолин. [5]
Бензо [.] хинолин и его производные отличаются от других бензохинолинов своей способностью к флуоресценции. Соли их окрашены, но в отличие от солей акридинов не флуоресцируют. Они отчетливо проявляют свойства не полностью ароматической системы, напоминая этим антрацен, и легко окисляются в 1-азантрахинон; заместители в положениях 5 и 10 при окислении отщепляются. Бензо [ § ] хинолины отличаются от ангулярных изомеров легкостью сульфирования ( такая же разница наблюдается между антраценом и фенан-треном); так, например, сульфоновая кислота является первичным продуктом в синтезе Комба. [6]
Раствор 150 мг 2.4 - дифенил - 5.6 - бензохинолина ( XXI) в 30 ли спирта, к которому добавлено несколько капель концентрированной серной кислоты, подвергают действию солнечного света. Если продолжить освещение, то из фильтрата получают еще 24 мг того же вещества. Образующуюся сернокислую соль продукта фотохимического дегидрирования разлагают теплой аммиачной водой, и получающееся при этом вещество XXII перекристаллизовывают из больших количеств смеси спирта с хлороформом. [7]
ЧАС представляют метил -, бензилалкилпиридинийхлориды, метил -, бензилхинолинийхлориды, ЧАС на основе изохинолина, бензохинолина, хлорметилнафталина. [8]
В настоящее время известно уже достаточно большое число таких комплексов, например комплексы перилена и виолантрена с галоидами ( J2 и Вг2), антрацена и бензохинолина со щелочными металлами, ароматических аминов с тетрагалоидхинонами. [9]
С луч и Уббелоде [172], исходя из общеизвестного факта, что введение в кольцо атома азота облегчает акцепторную способность ( сложные комплексы легче получить с пиридином, чем с бензолом), приготовили аналогичные соединения из различных бензохинолинов и пришли к сходным результатам. [10]
Среди бензокарбазолов калифорнийской нефти главными оказались 1, 2-бензокарбазолы ( до 85 %); остальная часть приходится на-3, 4-изомеры, а 2, 3-бензокарбазолы практически отсутствуют, в чем видна полная аналогия с характером сочленения ароматических циклов в бензохинолинах и бензонафтотиофенах ( см. гл. [11]
С целью разработки методов получения молекулярно-организованных металло-комплексных систем с векторным фото - и электростимуллированным переносом заряда и энергии в настоящей работе на основе смешанно-лигандных циклометаллированных комплексов платиновых металлов [ 1 1 ( 11), Ре ( П), Аи ( Ш) ] с гетероциклическими иминами [ ( САМ), ( C WXT) 2 - депротонированные формы 2-фенилпиридина, 2 - ( 2 -тиенил) пиридина, 2-фенилхинолина, 2 3-дифенилпиразина, 2 3-дифенилхиноксалина, 2 6-дифеиилпиридина, бензохинолина, дибензохиноксалина, 2 3-дицианодибензохиноксалина, дибензо [ а с ] феназина ] разработана методика получения семейства координационно-ненасыщенных плоскоквадратных комплексов-металлов [ М ( САЩц-С1) Ъ, [ M ( CAN) C1S ], [ M ( CAN) Sjr, [ M ( CAN4:) S ] Z [ S ( CHjhSO, CH CN ] и комплексов-лигандов [ M ( CAN) ( L-L) 2f, [ M ( CAN4:) ( L-L) ] Z [ ( L-L) - СГ, CIST, пиразин, 4 4 -бипиридил, этилендиамин, транс-1 2-дифенилэтилен ], характеризующихся долгоживущими ( Ю 6 т - 10 3 с) электронно-возбужденными состояниями и обратимым характером процессов внешнесферного переноса электрона, а также получения на их основе молекулярно-организованных систем, содержащих объединенные мостиковыми ( Ъ - Ь) - лигандами ( М ( САМ) - и М ( С Т ТАС) - металлокомплексные фрагменты в качестве структурных единиц, с варьируемыми оптическими и электрохимическими свойствами. [12]
Четвертый том сборника Гетероциклические соединения посвящен химии бензопиридинов - хинолина, изохинолина, а также химии их бензо-производных - акридина и фенантридина, причем последним двум уделена значительное место. Остальные бензохинолины, свойства которых близки свойствам самого хинолина, описываются менее подробно. [13]
Подтвердилась ранее установленная нами / 3 / закономерность: азотистые соединения нефтей относятся почти исключительно к фор-мпи с третичным атомом азота, среди них преобладают три - и тетрациклические формы алкил - и циклоалкилпроивводных пириди-нов, хвнолинов, акридинов и нейтральных соединений, восстанавливаемых алюмогидридом лития до третичных оснований. В малых концентрациях обнаружены бензохинолины и в следовых - 06А - липиридилы и дибензохинолины. [14]
Эти авторы утверждают, что циклизация 2-аминотетралина ( VIII) может привести к различным результатам, поскольку по расположению связей ароматического кольца это соединение более сходно с анилином, имеющим два opmo - заместителя, чем с 2-нафталином. Так как линейный и ангулярный бензохинолины мало различаются между собой, то и возможность их образования одинакова. [15]