Cтраница 1
Образование ароматического секстета, вовлекающего свободную ( неподеленную) пару электронов гетероатома, имеет следствием, с одной стороны, сумму ароматических свойств гетероцикла, с другой стороны, потерю нуклеофильных свойств гетероатомом. [1]
Так как р-электроны атома азота участвуют в образовании ароматического секстета, атом водорода группы NH пиррола приобретает протонную подвижность. [2]
Стремление циклогептатриенильной системы отдать один электрон, а циклопентадиенильной принять электрон для образования ароматических секстетов открывает возможность объединения этих остатков в одной молекуле азулена. [3]
В связи с тем что свободная электронная пара атома азота не участвует в образовании ароматического секстета электронов ( 4л 2, п 1) ядра пиридина, он проявляет свойства основания. [4]
Реакционная способность атома серы в молекуле тиофена понижена вследствие участия электронов серы в образовании ароматического секстета электронов. На несвязывающей орбитали атома серы тиофена, однако, имеется одна неподеленная пара электронов, которая при хемо-сорбции тиофена на катализаторе может принимать участие в образовании связи с атомом металла, имеющим незаполненную орбиталь. Связь эта может быть относительно слабой, если при координации остается неизменным тиофеновое кольцо. Если же вследствие такой адсорбции в результате переноса электрона от серы к атому металла произойдет разрыв ароматического сопряжения, то прочность связи М - S может увеличиться и на поверхности возможно появление хемосорбированных продуктов деструкции тиофена главным образом за счет разрыва связей С-S. Таким образом, в случае проявления донорной способности атома серы тиофена на поверхности катализатора может возникнуть большое количество хемосорбированных форм. Но при адсорбции этого типа не исключен и разрыв ароматического сопряжения. [5]
В связи с тем что свободная электронная пара атома азота не участвует в образовании ароматического секстета электронов ( 4п 2, п - 1) ядра пиридина, он проявляет свойства основания. [6]
В связи с тем, что свободная электронная пара атома азота не участвует в образовании ароматического секстета электронов ( 4п 2, п 1) ядра пиридина, он проявляет свойства основания. [7]
Пиррол является очень слабым основанием, так как неподеленная электронная пара атома азота участвует в образовании ароматического секстета и в координировании протона. Пиррол при растворении в концентрированных водных растворах минеральных кислот полимеризуется, поскольку при протонировании эта электронная пара удаляется из электронного секстета ядра и молекула приобретает диеновую структуру. [8]
Ароматичность пятичленных гетероциклов с двумя я-связями объясняется тем, что одна свободная пара электронов О, S или N участвует в ароматической делокализации и образовании ароматического секстета. [9]
Ароматичность пятичленных гетероциклов с двумя п-связями объясняется тем, что одна свободная пара электронов О, S или N участвует в ароматической делокализации и образовании ароматического секстета. [10]
В структурных формулах свободные электронные пары, включенные в ароматический секстет электронов, показаны внутри цикла, а свободные пары, не участвующие в образовании ароматического секстета, изображены вне цикла. [11]
Тиофены ( наибольшая после сульфидов группа сернистых соединений нефтяных фракций) слабо протонируются в растворах серной кислоты вследствие участия цеподеленной электронной пары атома серы в системе конъюгированных связей с образованием устойчивого ароматического секстета. [12]
Далее, когда солеобразование приводит к возникновению добавочного положительного заряда на атоме кислорода, суммарный заряд становится большим, чем заряд на пиридиниевом атоме азота, которому не приходится играть роли донора при образовании ароматического секстета. Поэтому образование секстета в фуране тормозится не только его ббльшей электроотрицательностью, но и большим формальным зарядом на гетеро-атоме, а потому это вещество оказывается соответственно менее устойчивым и менее ароматическим, чем пиридин. [13]
Другая ситуация возникает в случае N-гетероциклических соединений с шестичленным циклом. В пиридиновом кольце неподеленная электронная пара азота не участвует в образовании ароматического секстета. [14]
Тиофан и его гомологи содержатся наряду с алифатическими тио-эфирами и меркаптанами в сернистых нефтях. В отличие от тиофена в тиофановом кольце электроны серы свободны - не участвуют в образовании ароматического секстета электронов. [15]