Cтраница 2
Наряду с ациклической формой глюкоза и другие моносахариды могут существовать и в циклических формах. Образование циклических форм легко понять исходя из строения молекулы глюкозы: углеродная цепь изогнута и поэтому гидроксигруппа у пятого углеродного атома располагается близко к альдегидной группе. [16]
Наряду с ациклической формой глюкоза и другие моносахариды могут существовать ивциклических формах. Образование циклических форм легко понять исходя из строения молекулы глюкозы: углеродная цепь изогнута и поэтому гидроксигруппа у пятого углеродного атома располагается близко к альдегидной группе. Водород ОН-группы присоединяется к кислороду карбонила и образуется внутренний полуацеталь ( взаимодействуют в одной молекуле две функциональные группы - спиртовая ОН и С О; см. гл. [17]
Несколько иначе обстоит дело с таким типичным моносахаридом кетоз-ной структуры, как фруктоза. Из двух возможностей образования циклической формы ( пиранозной и фуранозной), она реализует обе. В водном растворе фруктоза существует в виде смеси таутомеров, в которой содержится до 15 % р-фуранозной формы, значительные количества ациклических форм, но в основном, пиранозитный таутомер. Следует отметить, забегая несколько вперед, что ее природные производные по полуацетальному гидрок-силу всегда имеют фуранозную структуру. [18]
Как уже много раз говорилось ранее, цепь атомов углерода изогнута, и поэтому другое начертание формул, в которых показано участие атомов углерода в образовании кольца, более приближает нас к действительности. Такая формула изображена нами при описании механизма образования циклических форм ( стр. Английский ученый Хеуорзс, много работавший в области химии Сахаров, предложил изображать формулы Сахаров таким образом, чтобы было отчетливо видно не только кольцо, но и расположение всех атомов водорода и гидроксильных групп по отношению к плоскости кольца. [19]
Диаминоциклогексан образуется лишь в том случае, когда обе функциональные группы адипонитрила восстанавливаются одновременно. Об этом говорят результаты гидрирования е-аминокап-ронитрила, в продуктах восстановления которого диаминоциклогексан не был обнаружен. Сорбция реагирующей молекулы на катализаторе сразу обеими функциональными группами ( нитриль-ными или альдиминными) должна приводить к получению только щЯ 2-диаминоциклогексана, что в действительности и наблюдается. Поскольку у динитрилов с более длин; ными углеродными цепочками, чем у адипонитрила, образование циклических форм затруднено, эти динитрилы при гидрировании не дают 1 2-диаминоциклоалканов. [20]