Окисление - пирен
Cтраница 1
Окисление пирена до пиренхинона может быть осуществлено различными окислителями: хромовой смесью, хромовым ангидридом, перекисью водорода и кислородом воздуха. [1]
При окислении пирена перокспдом водородл в ледяной уксусной кислоте получается смесь 3 8 - и 3 10-пиренхннонов. [2]
При окислении пирена в растворе серной кислоты озонокис-лородной смесью в присутствии катализаторов, включающих соли металлов переменной валентности, получается 1 4 5 8-нафталин-тетракарбоновая кислота. Выход кислоты составляет 70 % от теории, считая на прореагировавший пнрен. При озонолизе технического пирена ( 90 % - пого) при 0 - 5ЛС с последующим окислением продуктов озонолиза пероксидом водорода получается нафталннтетракарбо-новая кислота, с 91 % - ньш выходом. [3]
При окислении пирена образуется смесь 1 8 - и 1 6-хинонов в отношении примерно один к двум; 1 8-хинон значительно легче восстанавливается щелочным раствором гидросульфита и таким путем может быть выделен. Оксипирен и 1 6 - и 1 8-диоксипирены не сочетаются с солями диазония; на этом основании Физер 8 высказал предположение, что структура А с тремя бензоидными кольцами является основным резонансным гибридом пирена, а структура В с двумя бензоидными кольцами представлена мало, но относительно стабильна в 1 6-диоксипирене благодаря влиянию гидросильных групп хиноидной системы. С щелочными окислителями пиренхинон образует нафталинтетракарбоновую кислоту э являющуюся промежуточным продуктом, из которого получают несколько ценных кубовых красителей. Эта кислота может быть получена также окислением хинонов, синтезированных обработкой ди -, три - или тетрахлорпире-нов серной кислотой. [4]
При окислении пирена кислородом воздуха в водно-щелочной среде, кроме нафталинтстракарбопоной и пиреповой, образуются такие кислоты, как меллофаповая ( 1 2Д4 - бензолтетракарбоноиан), гемимеллитовая, тримеллитовая, фталевая, изофталеная, бензойная, 1 8-нафталиндикарбоновая, а-нафтойная. Заметное окисление пирена происходит при температуре 200 С, а при 250 27 () С он полностью превращается в ароматические кислоты, общий выход которых был в пределах 50 - 79 / 0 ( мол. При окислении в замкнутой системе под давлением 20 МПа, когда растворимость кислорода значительно выше, чем при окислении в проточной системе под давлением 8 МПа, выход кислот был в несколько раз ниже. [5]
По этому методу окисление пирена проводится большим избытком хромового ангидрида в уксусной кислоте при кипячении реакционной массы. [6]
Практический интерес представляет окисление пирена с получением пиренхинона или нафталинтетракарбоновой кислоты. [7]
Перйнафтенон впервые получен окислением пирена. [8]
Кислота может быть также синтезирована окислением пирена. [9]
 |
Влияние температуры на окисление пирена. [10] |
Ленинградского технологического института имени Ленсовета [ 781 успешно осуществлено окисление пирена до нафталинтетракарбоновой кислоты кислородом воздуха и тем самым опровергнуто существовавшее ранее убеждение [83] об инертности пирена к молекулярному кислороду. [11]
II, 3832 ] дает рецепт получения пиренхинона путем окисления пирена хромовой смесью при нагревании. [12]
Однако отдельные окислители действуют на связь 1 2 и при окислении пирена, например, тетраоксидом осмия с пероксидом водорода получается пирен-1 2-хинон. Пирен устойчив к молекулярному кислороду и при отсутствии катализатора не окисляется при температурах ниже температуры кипения - 393 С. [13]
Однако наиболее выгодным путем получения на-фталинтетракарбоновой кислоты является, невидимому, окисление пирена. [14]
 |
Влияние температуры на контактное окисление пирена воздухом. [15] |
Страницы: 1 2