Cтраница 4
В эфире 243 остаток бензофенона присоединен к С-3 холестанола трехатомной цепью спейсера, а в 244 - шестиатомной цепью. Это различие достаточно для драматического изменения селективности внутримолекулярного окисления / восстановления. В соответствии с этим главным конечным продуктом оказывается непредельное соединение 245, Удлинение спейсера ( переход к эфиру 244) позволяет бензофсноновому остатку дотянуться до С-17, по которому и происходит окисление. Однако из-за гибкости алифатической цепи спейсера возможность атаки по положению 14 также сохраняется, в результате чего образуется смесь продуктов. [46]
В эфире 243 остаток бензофенона присоединен к С-3 холестанола трехатомной цепью спейсера, а в 244 - шестиатомной цепью. Это различие достаточно для драматического изменения селективности внутримолекулярного окисления / восстановления. Удлинение спейсера ( переход к эфиру 244) позволяет бензофсноновому остатку дотянуться до С-17, по которому и происходит окисление. Однако из-за гибкости алифатической цепи спейсера возможность атаки по положению 14 также сохраняется, в результате чего образуется смесь продуктов. [47]