Биозид

Cтраница 2

Из плодов стоголова посевного, наряду с изосапонаринами и более сложными гликозидами, выделен и новый О С-биозид апигенина. Этот биозид при мягком кислотном и ферментативном расщеплении образует сапонаретин и L-арабинозу. [16]

При этом в качестве основного продукта выделили биозид апигенина, имеющий свободные гидроксигруппы у С-5, С-7 и С-41. [17]

При ступенчатом гидролизе получены в качестве промежуточных продуктов моноглико-зиды, биозид и дигликозиды. [18]

Исходным соединением для расщепления по второму пути послужила альдоновая кислота XXXIX, полученная из исследуемого олигосахарида. При ее избирательном окислении, аналогичном окислению соединения XXXVII, образовался биозид оксималонмоноальдегида XL, который легко подвергается сверхокислению. [19]

Кора Rhamnus fallax часто применяется как заменитель коры крушины ломкой. Методом колоночной хроматографии Вайсгербер и др. [720] выделили из этого сырья глюкофрангулин, франгулин, эмодин, фисцион, хризофанол, алоэ-эмодин и ряд биозидов. [20]

Гликозилированные метаболиты изофлавонового типа встречаются реже, чем у флавоноидов. Тем не менее, известны как О -, так и С-гликозилизоф-лавоны. Первые могут быть представлены биозидом оробола 3.405, выделенным из дрока. С-глюкозидом пуэрарином 3.406 чрезвычайно богаты экстракты из растений рода Pueraria. Пуэрарин - соединение с противоаритми-ческим действием, перспективно как лекарственный препарат для лечения ишемической болезни сердца. [21]

Штолль высказал предположение, что гении является Д3 5-соедине-нием. Присутствие подобной группировки не было установлено при изучении спектра поглощения, поскольку как сцилларен А, так и сцилларидин А дают интенсивные полосы поглощения при 300 m i, что можно приписать влиянию лактонной кольцевой системы, и сцилларидин А не дает других полос поглощения в области волн длиной 235 тм. Эта, до сих пор необъяснимая, аномалия вызывает сомнение в правильности имеющихся данных или в правильности их истолкования. С насыщением двойной связи ядра теряется специфическая подвижность остатка биозида и его склонность к отщеплению. Так, например, при обработке кислотой насыщенной глюкозидиой кислоты II происходит скорее гидролиз, чем расщепление. [22]

Этот чрезвычайно активный биозид, содержащийся в растении черная чемерица ( Radix hellebore niger), впервые выделен в чистом состоянии Каррером180, который нашел, что при кислотном гидролизе глюкозида происходит значительное разложение аглюкона, причем в качестве одного из продуктов реакции образуется глюкоза. Гидролиз глюкозида при действии строфантобиазы протекает легко, причем получается глюкоза и десглюкогеллебрин. Последний может быть подвергнут затем дальнейшему гидролизу по способу Манниха, в результате чего образуется рамноза и два изомерных аглюкона С21Н32 34Ои; в их молекуле, невидимому, имеются две третичные и одна вторичная гидроксильные группы и шестичленное лактонное кольцо. Геллебрин образует при ацети-лировании только гептаацетильное производное, и соответствии с наличием в остатке биозида семи гидроксильных групп, способных вступать в реакцию ацилирования, и, следовательно, в самом генине не имеется ацилирующихся гидроксильных групп. Из шести атомов кислорода аглюкона один содержится в форме глюкозидной связи ( невидимому, при С3), второй входит в состав альдегидной группы, два находятся в лактонном кольце, а два, вероятно, входят в состав третичных гидроксильных групп. Одна из третичных гидроксильных групп находится, вероятно, при С14, так как при обработке геллебрина раствором едкого кали в метиловом спирте он превращается в неактивное соединение - метиловый эфир изо-геллебриновой кислоты. Доказательством строения лактонного кольца геллебрина служит тот факт, что максимумы поглощения как геллебрина, так и десглюкогеллебрина и двух изомерных аглюконов находятся при 300 mjj. [23]

Наиболее распространенные флаваноны. [24]

Богатым источником флаванонов служат цитрусовые. Существует промышленный способ получения медицинских препаратов геспередина и цитрина из отходов цитрусового производства. Дигликозид нарингенина 3.374 определяет горечь кожуры плодов лимонов, апельсинов, грейпфрутов. Он лишь в 5 раз менее горек, чем хинин, применяемый в качестве стандарта. В соединении 3.374 имеется I - 2 межгликозидная связь. Если молекула рам-лозы перемещается в положение 6, как в рутинозиде нарингенина 3.375, то получается безвкусное вещество. А расщепление связи О1 - С2 в горьком биозиде 3.374 дает очень сладкий ( в 1000 раз слаще сахарозы), упоминавшийся в разд. [25]

Страницы: 1 2