Cтраница 2
Вопрос о том, при каком из углеродных атомов стрептозной части молекулы содержится эта гидроксильная группа, был решен на основании следующих фактов. Во-первых, было обнаружено, что Оксистрептомицин, в отличие от стрептомицина, не содержит С-метильной группы. Во-вторых, было установлено, что в тех условиях ( кипячение с водным раствором щелочи), в которых стрептомицин образует 2-метил - З - окси-1 4-пирон - мальтол ( 55), Оксистрептомицин превращается в 2-окси - А1еТ Ил-3 - окси-1 5 - пи. Строение последнего было выяснено в результате его превращения в 2-хлорметил - 3-окси - 1 4-пирон ( 100) и затем в мальтол ( 55) 467; несколько позднее468 оксимальтол ( 99) был синтезирован из З - окси-1 4-пирона ( пиромеконовой кислоты) ( 98) и формальдегида. [16]
Хотя изучение химического строения оксистрептомицина полностью не закончено, однако опубликованные экспериментальные данные в. Составу оксистрептомицина отвечает суммарная формула C2iH39N7Oi3, сопоставление которой с суммарной формулой стрептомицина ( C2iH39N7Oi2) показывает, что в молекуле первого из этих антибиотиков содержится на один атом кислорода больше, чем в молекуле второго. Подобно стрептомицину, Оксистрептомицин дает положительную реакцию Сакагуши и пробу на присутствие остатка N-метил - / - - глюкозамина. Кислотный гидролиз оксистрептомицина приводит к образованию стрентидина ( 3) и К-метил - / - глюкозамина, выделенного в виде пентаацетильного производного ( 47) ( см. схему 9, стр. Эти результаты позволяют прийти к заключению, что дополнительный атом кислорода, имеющийся в молекуле оксистрептомицина и отсутствующий в молекуле стрептомицина, находится в стрептозном остатке первого из этих антибиотиков. [17]
Хотя изучение химического строения оксистрептомицина полностью не закончено, однако опубликованные экспериментальные данные в. Составу оксистрептомицина отвечает суммарная формула C2iH39N7Oi3, сопоставление которой с суммарной формулой стрептомицина ( C2iH39N7Oi2) показывает, что в молекуле первого из этих антибиотиков содержится на один атом кислорода больше, чем в молекуле второго. Подобно стрептомицину, Оксистрептомицин дает положительную реакцию Сакагуши и пробу на присутствие остатка N-метил - / - - глюкозамина. Кислотный гидролиз оксистрептомицина приводит к образованию стрентидина ( 3) и К-метил - / - глюкозамина, выделенного в виде пентаацетильного производного ( 47) ( см. схему 9, стр. Эти результаты позволяют прийти к заключению, что дополнительный атом кислорода, имеющийся в молекуле оксистрептомицина и отсутствующий в молекуле стрептомицина, находится в стрептозном остатке первого из этих антибиотиков. [18]
Он обладает весьма сильным антибиотическим действием против кислотоустойчивых и грамотрицатель-ных бактерий, а также против некоторых грамположительных микроорганизмов. По величине своей антибиотической активности оксистрепто-мицин близок к стрептомицину. Так, при сопоставлении трихлоргидратов оксистрептомицина и стрептомицина ( в опытах с Bacillus subtilis) было найдено, что 1 мг первого кз них эквивалентен 784 у, а 1 мг второго - 842 Y основания стрептомицина. В концентрациях от 0 5 до 5 у / мл окси-стрептомицин способен подавлять рост следующих микроорганизмов: Aerobacter aerogenes, Brucella abortus, Corynebacteriutn diphtheriae, Esche-richia coll, Klebsiella pneumoniae, Mycobacteriurn phlei, M. При внутривенном введении ( мыши) токсичность оксистрептомицина равна токсичности стрептомицина, а при подкожном введении - ниже, чем у стрептомицина. [19]