Cтраница 2
Они также предположили, что исходный продукт - - тозилат ( 3) - является гораздо более сильной кислотой, чем ( 1), и отрывает натрий от соли ( 2), образуя соль ( 4), которая подвергается одновременному расщеплению и перегруппировке Лоссена в фенилизоцианат ( 5) и тозилат натрия. [16]
Общим для перегруппировки Лоссе-на [28] ( уравнения 25 и 23), которую претерпевают соли щелочных металлов гидроксамовых кислот и их производных, и реакций Гофмана и Курциуса является образование изоцианата в качестве первичного продукта реакции при перегруппировке ацил-нитрена. При гидролизе изоцианата образуется амин. Практически реакция проводится не со свободными гидроксамовыми кислотами, а с их О-ацильными производными, что позволяет получить более высокие выходы целевого продукта. В препаративном плане перегруппировка Лоссена имеет меньшее значение, чем реакции Гофмана и Курциуса, и находит ограниченное применение в органическом синтезе. [17]