Cтраница 4
Флуоренилметанол-а - С14 дегидратируют в условиях перегруппировки Вагнера при кипячении с обратным холодильником в течение 30 мин. После охлаждения добавляют 5 мл воды, ксилольный слой отделяют, дважды промывают водой порциями по 5 мл, упаривают и сушат. Этот остаток помещают в центрифужную пробирку, добавляют к нему 0 060 г пикриновой кислоты и 3 0 мл насыщенного спиртового раствора пикриновой кислоты. Смесь нагревают до осветления и медленно охлаждают, после чего центрифугированием отделяют пикрат и сливают жидкость. Пикрат разлагают водноспиртовым раствором едкого натря и смесь экстрагируют эфиром. Экстракт промывают водой и выпаривают досуха. [46]
Особенно большой вклад в разъяснение механизма перегруппировки Вагнера сделал Меервейн [276-279], поэтому эту перегруппировку в настоящее время называют перегруппировкой Вагнера-Меервейна. Меервейн, изучив кинетику взаимных превращений изоборнилхлорид-камфенгидрохлорид, привел убедительные доводы, показывающие, что эта перегруппировка является результатом ионизации гидрохлорида и что изменения углеродного скелета происходят не в молекуле гидрохлорида, а в образовавшемся из нее ионе. [47]